Zusammenfassung
Sehr zahlreiche Alkohole und Phenole finden sich weit verbreitet im Pflanzenreich, und zwar z. T. frei, zum überwiegenden Teil aber in äther- oder esterartiger Bindung. In grösster Menge kommt das Glycerin vor, das die Grundlage der Öle und Fette und der Phosphatide bildet. Die hydroaromatischen Alkohole sind wesentliche Bestandteile der ätherischen Öle, während Naphthole bisher nur vereinzelt in Pflanzen festgestellt worden sind.
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Referenzen
H. Gutzeit, 1879 (vgl. A. 1875, 177, 344; 1887, 240, 243): erstmals freier Methylalkohol in Pflanzen (Heracleum-Früchten) nachgewiesen.
Seither wurde Methylalkohol in versch. Gräsern u. Blättern (s. Ad. Lieben, M. 1898, 19, 333), sowie in vielen äther. Ölen festgestellt, sehr häufig in äther- oder esterartiger Bindung.
F. B. Power u. V. K. Chesnut, Am. Soc. 1925, 47, 1751: reichliche Mengen aus der Baumwollpflanze isoliert.
M. Flanzy, C. r. 1934, 198, 2118: grüne Blätter versch. Pflanzen zeigten 126,6 bis 717,4 mg%.
H. Gutzeit, A. 1875, 177, 344: erstmals aus nicht völlig reifen Früchten von Hevacleum giganteum, Pastinaca sativa L. u. Anthriscus cerefolium Hoffm. isoliert.
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H. Devaux, C. r. 1899, 128, 1346, ref. C 1899, II, 212: in Holzstämmen, z.B. von Castanea vulgaris (= Castanea satira).
Ferner festgestellt in Tabakblättern, Orangensaft, Himbeersaft, Erdbeersaft, versch. äther. Ölen, wie Eucalyptusöl, bulgar. Rosenöl (zu 3,6%) usw.
Im Gegensatz zum Methylalkohol kommt der Äthylalkohol nur selten in ätherod. esterartiger Bindung in den Pflanzen vor. Vorkommen in Pflanzen wohl nur sekundärer Art.
E. B. Hart u. J. J. Willaman, Am. Soc. 1912, 34, 1619
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J. Garnero, L. Bénezet u. G. Igolen, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 4427: aus äther. Öl v. Mentha arvensis var. piperascens.
J. Köbig, A. 1879, 195, 92: aus Römisch-Kamillenöl.
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H. Bohnsack, B. 1943, 76, 564: aus Java-Citronellöl.
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Frei u. besonders in ester- oder ätherartiger Bindung in den Pflanzen vorhanden.
J. Köbig, A. 1879, 195, 92: als Verseifungsprod. aus Römisch-Kamillenöl isoliert.
A. Coppens u. L. Hoejenbos, Rec. 1939, 58, 675 u. 680, ref. C. 1939, II, 2339: im Himbeer- u. Erdbeersaft.
Häufig in äther. Ölen, z.B. Eucalyptusöl, Pfefferminzöl, Lavendelöl, Geraniumöl, Java-Citronellöl.
A. Franchimont u. Th. Zincke, B. 1871, 4, 822: als Ester im äther. Öl der Früchte v. Heracleum giganteum (= H. villosum).
W. Möslinger, A. 1877, 185, 26 resp. 41: als Ester im äther. Öl der Früchte v. Heracleum sphondylium.
S. Takei, Y. Sakato u. M. Ōno, ref. C. 1936, I, 4741: im Teeblätteröl.
J. Tsukervanik u. L. Grach, ref. Chem. Abstr. 1939, 33, 4371: zu 13,5% im äther. Öl v. Salvia spinosa.
A. Coppens u. L. Hoejenbos, Rec. 1939, 58, 680, ref. C. 1939, II, 2339: im Erdbeersaft.
H. Bohnsack, B. 1942, 75, 502: im äther. Geraniumöl.
H. Bohnsack, B. 1943, 76, 564: im äther. Citronellöl.
L. Bénezet u. G. Igolen, ref. Chem. Abstr. 1946, 40, 4480: zu ca. 1% frei u. als Ester im Lavendelöl.
L. Girard, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 4635: geringe Mengen im äther. Öl v. Lavandula spica.
M. R. G. Sharma, C. Varadhan u. S. G. Sastry, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 11667: im äther. Öl der Blätter v. Litsea zeylanica.
J. Köbig, A. 1879, 195, 92: als Ester im Römisch-Kamillenöl.
P. van Romburgh, Rec. 1886, 5, 219; 1887, 6, 150, ref. B. 1887, 20, Ref. 375 u. 468: Konst.-Formel.
H. Bohnsack, B. 1941, 74, 1575: aus Reunion-Geraniumöl.
J. Garnero, L. Bénezet u. G. Igolen, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 4427: aus äther. Öl v. Mentha arvensis var. piperascens.
H. Grimshaw u. C. Schorlemmer, A. 1873, 170, 137 resp. 148: aus dem entsprechenden Aldehyd dargestellt.
L. Hoejenbos u. A. Coppens, Rec. 1931, 50, 1046, ref. C. 1932, I, 148: vermutlich wenig im Hyazinthenblütenöl.
M. R. G. Sharma, C. Varadhan u. S. G. Sastry, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 11667: im äther. Öl der Blätter v. Litsea zeylanica.
H. Masson, C. r. 1909, 149, 630, ref. C. 1909, II, 2004: im Nelkenöl aus den Gewürznelken v. Eugenia caryophyllata.
Th. Zincke, A. 1869, 152, 1: als Ester in den Früchten v. Heracleum sphondylium L.
A. Franchimont u. Th. Zincke, B. 1871, 4, 822: als Ester in den Früchten v. Heracleum giganteum (=H. villosum).
J. J. van Renesse, A. 1873, 166, 80: als Ester in den Früchten v. Pastinaca sativa.
B. Rutowski u. J. Winogradowa, ref. C. 1927, II, 1311: frei u. als Ester im äther. Öl v. Heracleum villosum.
H. D. Poore, ref. C. 1932, II, 3488: in kalifornischem Pomeranzenöl.
E. K. Nelson u. H. H. Mottern, ref. C. 1934, II, 2460: im Grapefruit-Schalenöl.
S. Takei, Y. Sakato u. M. Ōno, ref. C. 1937, I, 3496; 1938, I, 2894: als Ester u. zu ca. 0,1% frei im Teeblätteröl.
J. Bouis, A. 1851, 80, 303: Darst. aus Ricinusölseife.
H. Bohnsack, B. 1942, 75, 502: aus Réunion-Geraniumöl isoliert.
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F. B. Power u. F. H. Lees, Soc. 1902, 81, 1585 resp. 1592: l-Verb. im äther. Rautenöl; α D = — 3,44° bei l = 5 cm.
H. Masson, C. r. 1909, 149, 630, ref. C. 1909, II, 2004: im Nelkenöl.
A. Haller u. A. Lassieur, C. r. 1910, 751, 697, ref. C. 1910, II, 1913: d-Verb. aus äther. Öl der Kokosbutter; [α]D = +2,25°.
Y. R. Naves, ref. C. 1932, II, 3796: vermutlich im süssen Pomeranzenöl.
R. A. Greene u. E. O. Foster, ref. C. 1933, II, 3506: als Ester im Wachs aus den Samen v. Simmondsia californica.
M. G. Igolen, Bull. 1953, 306: im Mandelblütenöl.
C. Mannich, B. 1902, 35, 2144: synthet. Darst. der dl-Verb.
F. B. Power u. F. H. Lees, Soc. 1902, 81, 1585 resp. 1593: l-Verb. im äther. Rautenöl; α D = — 1,18° (l = 2,5 cm).
A. Haller u. A. Lassieur, C. r. 1910, 151, 697, ref. C. 1910, II, 1913: d-Verb. aus äther. Öl der Kokosbutter; [α]D = + 1,24°.
P. van Romburgh, ref. C. 1911, II, 1863: l-Verb. aus äther. Blätteröl v. Litsea odorifera Val.; α D = -5,40° (l= 10 cm).
A. R. L. Dohme u. H. Engelhardt, Am. Soc. 1898, 20, 539: als Ester wahrscheinlich im Öl v. Cascara sagrada = Faulbaumrinde.
T. Kariyone, M. Kanno u. R. Sugino, ref. C. 1937, I, 1456
T. Noguchi u. M. Kawanami, ref. C. 1937, II, 4050: als Ester im äther. Öl der Früchte von Ligusticum acutilobum Sieb. et Zucc.
E. S. Guenther u. E. E. Langenau, Am. Soc. 1943, 65, 959: als Ester im Öl von Citrus aurantifolia Swingle.
R. Salgues, C.r. 1956, 242, 2392: aus dem äther. Öl der Blüten v. Furcraea gigantea.
T. Kariyone, M. Kanno u. R. Sugino, ref. C. 1937, I, 1456
T. Noguchi u. M. Kawanami, ref. C. 1937, II, 4050: als Ester im äther. Öl der Früchte von Ligusticum acutilobum Sieb. et Zucc.
Heintz, A. 1852, 84, 305; u. 1854, 92, 291 resp. 299: erstmals, u. zwar als «Aethal», im Walrat festgestellt.
F. B. Power u. H. Rogerson, ref. C. 1909, II, 984; Soc. 1912, 101, 1 resp. 10: als Ester im Jalapenharz aus den Wurzeln von Ipomoea-Arten.
F. W. Semmler, K. G. Jonas u. P. Roenisch, B. 1917, 50, 1823 resp. 1832: aus Ammoniakharz v. Dorema ammoniacum, Don.
H. P. Kaufmann u. M. Friedebach, B. 1922, 55, 1508: im Fichtennadelwachs.
F. W. Heyl, Am. Soc. 1922, 44, 2283: im Pollenfett v. Ambrosia artemisifolia L.
H. P. Kaufmann u. C. Fuchs, B. 1923, 56, 2527: aus Radix Sarsaparillae.
J. Einleger, J. Fischer u. J. Zellner, M. 1928, 44, 277 resp. 291: wahrscheinlich in den Beeren von Loranthus europaeus L.
S. Ueno u. R. Yamasaki, ref. C. 1936, I, 5006: aus Mohrenhirseöl = Öl aus Körnern v. Andropogon sorghum var. vulgaris, Hach.
H. Wieland u. G. Coutelle, A. 1941, 548, 270: aus Amanita phalloides = Knollenblätterpilz.
J. A. Hall u. O. Gisvold, J. Biol. Chem. 1935, 109, 585: aus dem Fett v. Pinus caribaea Morelet.
Heintz, A. 1852, 84, 305; u. 1854, 92, 291 resp. 299: erstmals, u. zwar als «Stethal», im Walrat festgestellt.
F. W. Heyl, Am. Soc. 1922, 44, 2283: im Pollenfett von Ambrosia artemisifolia L.
W. Borsche u. B. K. Blount, B. 1933, 66, 803: aus dem Harz der Kawawurzel.
M. Stoll u. W. Scherrer, ref. C. 1938, II, 2512: aus der Flechte Evernia prunastri = Eichenmoos.
A. Angeletti, G. Tappi u. G. Biglino, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 7639: 0,13 g aus 300 g trockenem Mycel v. Penicillium notatum.
M. C. Pangborn u. R. J. Anderson, Am. Soc. 1936, 58, 10: aus dem Wachs der Timotheebazillen.
R. E. Reeves u. R. J. Anderson, Am. Soc. 1937, 59, 858: aus dem Wachs der Vogeltuberkelbazillen.
R. J. Anderson, J. A. Crowder, M. S. Newman u. F. H. Stodola, J. Biol. Chem. 1936, 113, 637: aus menschl. Tuberkelbazillen.
R. H. Pickard u. J. Kenyon, Soc. 1913, 103, 1923 resp. 1953: Synthese der inakt. u. der l-Form (F = 56°, [α]20 D = — 4,77°).
A. A. Kanchukh, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 1142: die d-Verb. aus den Lipoiden der Diphtherie-Bazillen isoliert.
M. C. T. Katti u. V. N. Patwardhan, ref. C. 1932, II, 1458: vermutlich in der Wurzelrinde v. Plumbago rosea L.
A. Ichiba, ref. C. 1939, I, 1373: aus Weizenkeimöl.
J. M. Heilbron, E. R. H. Jones, K. C. Roberts u. P. A. Wilkinson, Soc. 1941, 344: aus Plantagenkautschuk.
E. Clotofski, H. Weikert u. H. Nick, B. 1941, 74, 299: aus dem Rindenwachs der Buche = Fagus silvatica.
K. Pajari, ref. C. 1943, I, 1897; 1944, I, 1252: aus dem Rindenöl der Kiefer = Pinus silvestris.
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A. Fujita u. T. Yoshikawa, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 3252: aus dem Wachs der Blätter v. Artemisia vulgaris.
M. C. Pangborn u. R. J. Anderson, Am. Soc. 1936, 58, 10: aus dem Wachs der Timotheebazillen.
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A. Fujita u. T. Yoshikawa, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 3252: aus dem Wachs der Blätter v. Artemisia vulgaris.
Mehrere früher isolierte Alkohole der Formel C24H50O sind als Gemische anzusehen (z.B. Lignocerylalkohol).
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Mit «Cerylalkohol», der — häufig verestert mit Cerotinsäure, s. Nr. 711 — in Rinden, Blättern und Früchten sehr verbreitet vorkommt, hat man früher sehr oft Alkoholgemische bezeichnet. — Neuere Lit. über Vorkommen:
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H. Watanabe, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 4634: im Wachs v. Coniferen.
T. Kariyone u. K. Isoi, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13748: aus dem Wachs der Nadeln v. Pinus thunbergii nach Verseifung.
A. Ch. Chibnall, St. H. Piper, A. Pollard, E. F. Williams u. P. N. Sahai, Biochem. J. 1934, 28, 2189: in zahlreichen Pflanzenwachsen.
A. Sosa, C. r. 1950, 230, 995: aus Blättern von Arbutus unedo.
A. Ch. Chibnall, St. H. Piper, A. Pollard, E. F. Williams u. P. N. Sahai, Biochem. J. 1934, 28, 2189: im Candelillawachs u. Baumwollwachs.
H. J. Becker u. J. Strating, Rec. 1940, 59, 933, ref. Chem. Abstr. 1941, 35, 4727: Synthese.
J. L. van Eijk, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 9262: aus dem Kraut v. Erodium cicutarium.
A. Lieben u. S. Zeisel, M. 1881, 1, 818: Bezeichnung «Crotonylalkohol»; Konst.; Synthese.
E. Charon, ref. C. 1899, II, 88: Rein-Darstellung.
E. André u. P. Delaveau, C. r. 1950, 231, 872: aus Rapssamen isoliert.
N. Demjanow, ref. B. 1892, 25, Ref. 912: Konst.; Synthese.
E. André u. P. Delaveau, C. r. 1950, 231, 872: aus Rapssamen isoliert.
Ein Hexylenalkohol.wurde erstmals von P. van Romburgh 1895 aus Teeblättern isoliert.
Th. Curtius u. H. Franzen, ref. C. 1912, II, 722; A. 1914, 404, 93 resp. 124: aus den Blättern der Hainbuche ebenfalls ein Hexylenalkohol isoliert.
H. Walbaum, J. pr. Chem. 1917, [2] 96, 245, ref. C. 1918, II, 25: ein Hexylenalkohol, verestert mit Phenylessigsäure, im Japan. Pfefferminzöl; Konstitution.
Seither wurde dieser Alkohol aus vielen grünen Blättern, in denen er meist frei vorkommt, isoliert.
S. Takei, Y. Sakato, M. Öno u. Y. Kuroiwa, ref. C. 1938, II, 3696: aus Blättern versch. Pflanzen isoliert; Name Blätteralkohol.
H. Bohnsack, B. 1942, 75, 72: zum erstenmal in einer Frucht — im Himbeersaft — nachgewiesen.
L. Ruzicka u. H. Schinz, Helv. 1934, 17, 1602: Synthese.
M. Stoll u. A. Rouvé, Helv. 1938, 21, 1542; B. 1940, 73, 1358: der natürl. Alkohol ist die cis-Form; Synthese dieser cis-Verb.
L. Ruzicka, H. Schinz u. B.-P. Susz, Helv. 1944, 27, 156: cis-Konfiguration bestätigt.
J. G. Kirchner u. J. M. Miller, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 8924: im Grapefruit-Saft.
Schimmel u. Co., ref. C. 1909, I, 22; 1911, II, 1802: l-Form im Cayenne-Linaloeöl.
F. Elze, ref. C. 1929, I, 2248: l-Form im ostindischen Lemongrasöl.
K. Narayan u. S. Dutt, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 3535: ein Methvlheptenol aus dem äther. Öl v. Bursera delpechiana oder B. aloexylon.
J. H. Birkinshaw u. E. N. Morgan, Biochem. J. 1950, 47, 55: d- u. dl-Form als Stoffwechselprodukt der Pilze Endoconidiophora coerulescens u. E. virescens.
M. R. G. Sharma, C. Varadhan u. S. G. Sastry, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 11667: ein Methylheptenol im äther. Öl der Blätter von Litsea zeylanica.
[α]D: Werte von -13° bis -18° angegeben (s. Helv. 1943, 26,1998, Fussnote 1)
K. Kafuku, T. Nozoe u. C. Hata, ref. C. 1931, II, 3218: ein l-drehender Alkohol C8H16O aus den Blättern v. Chamaecyparis obtusa Sieb. et Zucc. isoliert.
P. A. Levene u. A. Walti, J. Biol. Chem. 1931, 94, 593: Synthese.
Sh. Murahashi, ref. C. 1937, I, 1958; 1938, II, 1249: aus dem Japan. Pilz Armiliaria matsutake Ito et Imai; Name Matsutakealkohol; Konst.; die Verb. aus Chamaecyparis obtusa — s. o. — ist damit ident.
Y. R. Naves, Helv. 1943, 26, 1992: aus äther. Öl v. Mentha pulegium L.
L. Crabalona, Bull. 1944, 11, 67: aus Lavendelöl.
J. Sfiras, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 3932: aus dem äther. Öl v. Mentha timija.
J. Sfiras u. L. Vanderstreek, ref. Chem. Abstr. 1946, 40, 4480: als Acetat im Lavendelöl.
H. Burton, Soc. 1930, 248: Synthese.
Die 1-Verb. wurde 1935 von Striegler aus Wasserfenchelöl v. Phellandrium aquaticum isoliert (zit.: Y. R. Naves, Helv. 1943, 26, 1992 resp. 1996). α-Form
Das natürliche Citronellol besteht ganz oder zum überwiegenden Teil aus der β-Form, siehe z.B. V. Grignard u. J. Doeuvre, C.r. 1928, 187, 270
J. Doeuvre, Bull. 1940, 7, 139
H. W. Thompson u. D. H. Whiffen, Soc. 1948, 1412
D. Barnard, L. Bateman, A. J. Harding, H. P. Koch, N. Sheppard u. G. B. B. M. Sutherland, Soc. 1950, 915.
M. D. Sutherland, Am. Soc. 1951, 73, 2385: Darst. der α-Form in 95%iger Reinheit.
Der Gehalt des bulgar. Rosenöles an d- u. l-Citronellol beträgt 30–60%.
F. D. Dodge, ref. B. 1890, 23, Ref. 175: erstmals synthet. aus d-Citronellal dargest.
A. Hesse, J. pr. Chem. 1894, [2] 50, 472; 1896, [2] 53, 238: aus Geranium- u. Rosenöl.
Schimmel u. Co., ref. C. 1902, I, 1058; 1912, I, 1716: aus Java- u. Ceylon- Citronellöl. d-Citronellol wurde dann noch — z.T. frei, z.T. verestert — im äther. Öl versch. Rutaceen u. zahlreicher anderer Pflanzen gefunden.
Als «Yacarol» wurde ein d-Citronellol tierischen Ursprungs bezeichnet; es wurde aus dem Drüsensekret der Alligatoren isoliert (G. Fester, F. A. Bertuzzi u. D. Pucci, B. 1937, 70, 37).
U. Eckart, B. 1891, 24, 4205: Name Rhodinol für einen aus Rosenöl isolierten, ungesättigten Alkohol C10H18O.
Ph. Barbier u. L. Bouveault, C. r. 1896, 122, 529, ref. B. 1896, 29, Ref. 289: «Rhodinol» von Eckart ein Gemisch; als Rhodinol wird der von Geraniol befreite Alkohol C10H20O aus Pelargoniumöl bezeichnet.
Ph. Barbier u. L. Bouveault, C. r. 1896, 122, 673, ref. B. 1896, 29, Ref. 351: Konst.
F. Tiemann u. R. Schmidt, B. 1896, 29, 903 resp. 922: unter Rhodinol wird jetzt l-Citronellol verstanden; Vorkommen in Rosen- u. Pelargoniumöl.
E. H. Rennie, W. T. Cooke u. H. H. Finlayson, Soc. 1920, 117, 338 resp. 348: aus dem Harz von Xanthorrhoea preissii.
T. G. Jones, G. Lahey u. M. Sutherland, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 9121: aus äther. Öl v. Calythrix tetragona.
G. Kritchevsky u. A. B. Anderson, J. Am. Pharm. Ass. 1955, 44, 535, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 16359: zu ca. 7% — z.T. als Acetat — im äther. Öl aus dem Stumpf-Kernholz v. Chamaecyparis lawsoniana.
L. Francesconi u. E. Sernagiotto, ref. C. 1913, I, 1114: im äther. Öl v. Bupleurum fruticosum; Bruttoformel; Name; vermutliche Konst.
P. van Romburgh, ref. C. 1911, II, 1863: aus dem äther. Öl der Blätter von Litsea odorifera Valeton.
Als Bestandteil des Chlorophylls allgemein verbreitet. Ferner ist der Phytylrest in den Vitaminen E und K1 enthalten.
R. Willstätter u. F. Hocheder, A. 1907, 354, 205: erstmals aus Phäophytin, einem Chlorophyllderivat erhalten; Bruttoformel; Name.
R. Willstätter, F. Hocheder u. E. Hug, A. 1909, 371, 1: Verbreitung des Phytols.
R. Willstätter, O. Schuppli u. E. W. Meyer, A. 1918, 478, 121: zur Konst.
F. G. Fischer, A. 1928, 464, 69: Konst.-Formel.
F. G. Fischer u. K. Löwenberg, A. 1929, 475, 183: Synthese.
P. Karrer, A. Geiger, H. Rentschler u. E. Zbinden, Helv. 1943, 26, 1741
P. Karrer, H. Simon u. E. Zbinden, Helv. 1944, 27, 313: über die opt. Aktivität des Phytols.
T. G. Green, T. P. Hilditch u. W. J. Stainsey, Soc. 1936, 1750: wahrscheinlich im Wachs der Samen v. Simmondsia californica Nutt.; Konst.
R. S. McKinney u. G. S. Jamieson, ref. C. 1937, I, 2050: ein Eicosenol zu 14,6% aus dem äther. Öl der Samen v. Simmondsia californica Nutt.
T. G. Green, T. P. Hilditch u. W. J. Stainsey, Soc. 1936, 1750: aus dem Wachs der Samen v. Simmondsia californica Nutt.; Konst.
R. S. McKinney u. G. S. Jamieson, ref. C. 1937, I, 2050: ein Docosenol zu 33,7% aus dem äther. Öl der Samen v. Simmondsia californica Nutt.
L. Ruzicka u. H. Schinz, Helv. 1935, 18, 381: aus Veilchenblätteröl.
L. Ruzicka, ref. C. 1938, II, 3170: aus Veilchenblütenöl.
S. Takei, M. Ōno, Y. Kuroiwa, T. Takahata u. T. Sima, ref. C. 1938, II, 3696: Synthese aus natürl. Hexenol.
S. Takei u. M. Ōno, ref. C. 1939, II, 3705: aus Gurken; Name Gurkenalkohol.
L. Ruzicka, H. Schinz u. B. P. Susz, Helv. 1944, 27, 1561: Name Veilchenalkohol; dem natürl. Alkohol wird die Δ 2,3-trans, Δ 6,7-cis Konfiguration zugesprochen.
O. Jacobsen, A. 1871, 157, 232: erstmals aus «türkischem Geraniumöl» = Palmarosaöl v. Cymbopogon martini; Bruttoformel; Name Geraniol.
Seither in zahlreichen äther. Ölen z.T. frei, z.T. verestert gefunden, z.B. im Pelargoniumöl, Citronellöl, Rosenöl, Lemongrasöl, Linaloeöl, Lorbeerblätteröl, Orangenblütenöl, Jasminblütenöl, Verbenaöl, Eucalyptusöl, Lavendelöl, Campheröl, in australischen Callitrisölen, im äther. Öl aus Darwinia fascicularis u. Ocimum canum, aus Nadeln u. Rinden der Douglasfichte, aus grünem Tee, als Acetat im äther. Öl aus Daucus carota (bis 50%) usw.
F. W. Semmler, B. 1890, 23, 1098: zur Konst.
Ph. Barbier u. L. Bouveault, C. r. 1894, 118, 1154, ref. B. 1894, 27, Ref. 464: Name Lemonol.
F. Tiemann u. F. W. Semmler, B. 1895, 28, 2126 resp. 2132: Konst.-Formel.
Ph. Barbier u. L. Bouveault, C. r. 1896, 122, 529, ref. B. 1896, 29, Ref. 289: Lemonol mit Geraniol ident.
O. Zeitschel, B. 1906, 39, 1780: Geraniol ist die trans-Verb.
G. Dupont, V. Desreux u. R. Dulou, Bull. 1937, [5] 4, 2016: das natürl. Geraniol ist die β-Form, von der α-Form höchstens geringe Mengen.
A. Hesse u. O. Zeitschel, J. pr. Chem. 1902, [2] 66, 481, ref. C. 1903, I, 516: erstmals aus Neroliöl = Orangenblütenöl isoliert; Bruttoformel; Name Nerol.
Seither in zahlreichen äther. Ölen aufgefunden, z.B. im Petitgrainöl aus bitteren Pomeranzen, Rosenöl, Linaloeöl, Citronellöl, Bergamottöl, Lavendelöl, Verbenaöl, Tuberosenöl, Alpenveilchenöl usw.
O. Zeitschel, B. 1906, 39, 1780: Konst.; Nerol ist die cis-Verb.
G. Dupont, V. Desreux u. R. Dulou, Bull. 1937, [5] 4, 2016: das natürl. Nerol ist die β-Form, von der α-Form höchstens geringe Mengen.
F. W. Semmler, B. 1891, 24, 201: Name Linalool; zur Konst.
Ph. Barbier, C. r. 1893, 116, 1459, ref. B. 1893, 26, Ref. 689: «Licareol» u. «Coriandrol» sind bis auf die Drehung ident.
F. Tiemann u. F. W. Semmler, B. 1895, 28, 2126
F. Tiemann, B. 1898, 31, 808 resp. 832: Konst.-Formel.
G. Dupont, V. Desreux u. R. Dulou, Bull. 1937, [5] 4, 2016: das natürl. Linalool ist die reine β-Form.
H. Morin, C. r. 1881, 92, 998, ref. B. 1881, 14, 1290; Ann. Chim. 1882, [5] 25, 427: aus dem Licariöl = Cayenne-Linaloeöl aus dem Holz einer Lauracee isoliert; Name Licareol; Bruttoformel.
Seither in zahlreichen äther. Ölen aufgefunden: Ceylon-Zimtöl, Orangenblüten-u. Orangenschalenol, Bergamottöl, Pomeranzenblätteröl, Ylang-Ylangöl, Basilicumöl (bis zu 50%), Lavendelöl, Krauseminzol (bis zu 65%), Shiuöl, Hopfenöl, Rosenholzöl aus franz. Guayana (botan. Herkunft unbekannt; bis zu 97%, vorwiegend l-Verb.) usw.
A. Kawalier, A. 1852, 84, 351: aus äther. Corianderöl aus Früchten v. Coriandrum sativum isoliert; Bruttoformel.
F. W. Semmler, B. 1891, 24, 201 resp. 206: zu ca. 90% im Corianderöl; Name Coriandrol.
Wurde noch in zahlreichen äther. Ölen gefunden: im Linaloeöl, Palmarosaöl, Muskatnussöl, Orangenöl, Jasminblütenöl, Lemongrasöl, Lavendelöl, Majoranöl, Shiuöl, brasilianischen Rosenholzöl, im äther. Öl v. Ocimum kilimandscharicum, im äther. Blütenöl v. Pandanus odoratissimus usw.
N. Prileschajew, B. 1909, 42, 4811: Synthese aus Linalool.
Schimmel u. Co., ref. C. 1912, II, 1775: aus mexikan. u. Cayenne-Linaloeöl isoliert.
Y. R. Naves u. P. Bachmann, Helv. 1945, 28, 1227: Konst.
Y. R. Naves, Helv. 1945, 28, 1231: frei u. verestert im Lavendelöl, frei im Shiuöl.
J. G. Kirchner u. J. M. Miller, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 8924: im Grapefruit-Saft.
H. Schinz u. C. F. Seidel, Helv. 1942, 25, 1572: frei u. verestert im franz. Lavendelöl; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.
H. Schinz u. J. P. Bourquin, Helv. 1942, 25, 1591: Konst.-Beweis.
H. Schinz u. G. Schäppi, Helv. 1947, 30, 1483: Synthese der dl-Verb.
Wurde 1902 von M. Kerschbaum (vgl. Patent von Haarmann u. Reimer, ref. C. 1904, I, 975) aus Moschuskörnerol (= Öl aus Samen v. Hibiscus abelmoschus L.), Lindenblütenöl u. Blütenöl versch. Akazienarten isoliert; Name.
H. v. Soden u. W. Treff, B. 1904, 37, 1094: im Rosenöl.
M. Kerschbaum, B. 1913, 46, 1732: kommt in fast allen Blütenölen vor; Konst.; Synthese.
Vorkommen: im äther. Blütenöl von Maiblumen, Reseda, Flieder, Pomeranzen, Orangen, Ylang-Ylang, Klee usw.
A. J. Birch, K. M. C. Mostyn u. A. R. Penfold, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 2329: aus australischem Sandelholzöl (aus dem Kernholz v. Eucarya spicata = Fusanus spicatus).
H. Thoms, Arch. Pharm. 1899, 237, 271: aus Perubalsam isoliert; Name Peruviol.
A. Hesse u. O. Zeitschel, J. pr. Chem. 1902, [2] 66, 481, ref. C. 1903, I, 516: aus Orangenblütenöl = Neroliöl; Name Nerolidol; Bruttoformel.
Schimmel u. Co., ref. C. 1914, I, 1654: Peruviol u. Nerolidol ident.
L. Ruzicka, Helv. 1923, 6, 483 u. 492: Konst.; Synthese der dl-Verb.
T. G. H. Jones u. J. M. Harvey, ref. C. 1937, I, 2281: Nerolidol u. «Melaleucol», das Smith u. Baker 1913 aus Melaleuca isoliert hatten, sind ident.
Y. R. Naves, Helv. 1947, 30, 275: zu 80% im Cabriuva-Öl = äther. Öl aus dem Holz v. Myrocarpus fastigiatus u. M. frondosus Allem.
Y. R. Naves, Helv. 1947, 30, 278: das äther. Öl aus dem Holz v. Myrospermum erythroxylon Allem. besteht zur Hauptsache aus Nerolidol; das Nerolidol aus Myrocarpus frondosus besteht z.T. aus der α-Form.
Y. R. Naves, Helv. 1948, 31, 408: aus äther. Öl v. Myroxylon pereirae Klotzsch.
Y. P. Kathpalia u. S. Dutt, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 273: zu 66,4% im äther. Öl des Kernholzes v. Dalbergia sissoo.
H. H.G. McKern, A. R. Penfold u. J. L. Simonsen, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 11608: im äther. Öl v. Santalum preissianum.
Weitere Vorkommen: im Pomeranzenöl, Ylang-Ylangöl, Verbenaöl, Orangenblätterwasseröl usw.
M. Bachstez u. G. Cavallini, ref. C. 1936, I, 2955: aus dem Samenöl v. Bixa orellana zu 0,58% bez. auf Samen; Name; Konstitutionsformel, jedoch noch nicht sichergestellt.
R. L. Rowland, P. H. Latimer u. J. A. Giles, Am. Soc. 1956, 78, 4680: aus Tabakblättern zu 0,3–0,4% (bzw. aus Trockengew.) isoliert; Name; Brutto-u. Konst.-Formel.
M. Lemoigne u. P. Monguillon, C. r. 1930, 190, 1457: in keimenden Getreidekörnern, z.B. Weizen u. Gerste, nachgewiesen ohne Angaben über sterische Verhältnisse.
Wird auch von zahlreichen Mikroorganismen gebildet, siehe z.B. Y. Tomiyasu, ref. C. 1937, I, 2283
R. Y. Stanier u. G. A. Adams, Biochem. J. 1944, 38, 168: l- u. meso-Form.
Bildung durch Hefe: siehe z.B. H. Suomalainen u. L. Jännes, Nature 1946, 157, 336.
C. Antoniani u. G. Serini, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 4303: Ausscheidung bei reifen u. überreifen Früchten einer Apfelart; bei mehr als 5 mg pro 100 g handelt es sich um überreife Früchte.
P. Chuit, Helv. 1926, 9, 264 resp. 268: Synthese.
T. Kariyone, H. Watanabe u. H. Kadowaki, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 5868: aus Blättern v. Chamaecyparis obtusa.
H. Watanabe, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 4634: im Wachs von Coniferen.
T. Kariyone u. K. Isoi, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13748: aus dem Wachs der Blätter v. Pinus thunbergii nach Verseifung.
P. Chuit, Helv. 1926, 9, 264 resp. 274: Synthese.
T. Kariyone, H. Watanabe u. H. Kadowaki, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 5869: aus den Blättern v. Biota orientalis (= Thuja orientalis).
H. Watanabe, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 4634: im Wachs von Coniferen.
T. Kariyone u. K. Isoi, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13748: aus dem Wachs der Blätter v. Pinus thunbergii nach Verseifung.
A. Franke u. O. Liebermann, M. 1922, 43, 589 resp. 596
P. Chuit u. J. Hausser, Helv. 1929, 12, 850: synthet. dargestellt.
O. C. Musgrave, J. Stark u. F. S. Spring, Nature 1951, 168, 298; Soc. 1952, 4393: aus den Blüten des span. Besenginsters = Spartium junceum L.
K. E. Murry u. R. Schoenfeld, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 16471: aus Carnauba-Wachs isoliert.
K. E. Murry u. R. Schoenfeld, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 16471: aus Carnauba-Wachs isoliert.
O. C. Musgrave, J. Stark u. F. S. Spring, Soc. 1952, 4393: aus den Blüten des span. Besenginsters = Spartium junceum L.; Synthese.
K. E. Murry u. R. Schoenfeld, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 16471: aus Carnauba-Wachs isoliert.
K. E. Murry u. R. Schoenfeld, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 16471: aus Carnauba-Wachs isoliert.
Y. Hirata u. K. Nakanishi, J. Biol. Chem. 1950, 184, 135: zu 2% aus den Fruchtkörpern des Pilzes Grifola confluens; Name; vermutliche Konst.
N. Stendal, C. r. 1934, 198, 1549, ref. C. 1934, II, 789: aus Tuberkelbazillen isoliert; Name Phtyoglycol.
F. H. Stodola u. R. J. Anderson, J. Biol. Chem. 1936, 114, 467: aus dem Wachs menschl. Tuberkelbazillen isoliert; Name Phthiocerol; zur Konst.; ist mit Phtyoglycol wohl identisch.
J. Cason u. R. J. Anderson, J. Biol. Chem. 1937, 119, 549: auch aus dem Wachs der Rinder-Tuberkelbazillen isoliert.
J. A. Hall u. N. Polgar, Chem. and Ind. 1954, 1293
H. Demarteau-Ginsburg u. E. Lederer, C. r. 1955, 240, 815: zur Konst.
J. A.Hall, J. W.Lewis u. N. Polgar, Soc. 1955, 3971: Brutto- u. Konst.-Formel.
R. Ryhage, E. Stenhagen u. E. v Sydow, Acta Chem. Scand. 1956, 10, 158: als Bruttoformel wird C34H67(OH)2OCH3 angegeben; die OCH3-Gruppe soll sich in 2- od. 3-Stellung befinden.
T. Bruun, P. K. Christensen, C. M. Haug, J. Stene u. N. A. Sörensen, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 8608: 2 Stereoisomere synthet. dargest.; Name Matricarianol.
G. M. Tronvold, M. Nestvold, D. Holme, J. St. Sörensen u. N. A. Sörensen, Acta Chem. Scand. 1953, 7, 1375, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 3320: im äther. Öl aus Blättern, Blüten und Wurzeln v. Erigeron khorassanicus festgestellt.
D. Holme u. N. A. Sörensen, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 34: aus dem äther. Öl der Wurzel v. Aster tripolium u. der Blätter u. Wurzeln v. Grindelia arenicola var. trichophora u. G. stricta wurde die 2-trans-8-trans-Verb. isoliert; primär als Ester vorliegend.
J. D. Bu’Lock, E. R. H. Jones u. W. B. Turner, Chem. and Ind. 1955, 686, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 7061: aus der Kulturlösg. v. Polyporus anthracophilus isoliert.
J. St. Sörensen u. N. A. Sörensen, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 1763: aus dem äther. Öl der Distel Carlina vulgaris L. subspec. eu-vulgaris Holmboe isoliert; Konst.
F. Bohlmann u. E. Inhoffen, B. 1956, 89, 21: die natürl. vorkommende Verbindung ist ein 10-cis-Isomeres; Synthese der «all-trans»-Verb.
E. F. L. J. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk u. S. Trippett, Soc. 1953, 309: zu ca. 0,016% aus der Wurzel v. Oenanthe crocata; Name; vermutliche Konst.
B. E. Hill, B. Lythgoe, S. Mirvish u. S. Trippett, Soc. 1955, 1770: ist die « all-trans »-Verb.; Synthese.
F. Bohlmann u. H.-G. Viehe, B. 1955, 88, 1245: Konst.-Beweis durch Synthese.
S. G. C. Clarke, D. E. Kidder u. W. D. Robertson, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 6368: aus der Wurzel von Oenanthe crocata; Name.
E. F. L. J. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk u. S. Trippett, Soc. 1953, 309: zu ca. 0,04% aus der Wurzel v. Oenanthe crocata; Name; Bruttoformel; vermutliche Konst.
F. Bohlmann u. H.-G. Viehe, B. 1955, 88, 1245: Konst.-Beweis durch Synthese der dl-Verb.
E. F. L. J. Anet, B. Lithgoe, M. H. Silk u. S. Trippett, Soc. 1953, 309: zu ca. 0,015% aus dem Rhizom v. Cicuta virosa = Wasserschierling; Name; vermutliche Konst.
F. Bohlmann u. H.-G. Viehe, B. 1955, 88, 1347: Synthese.
C. A. Jacobson, Am. Soc. 1915, 37, 916: aus dem Wurzelstock des Wasserschierlings = Cicuta virosa L.; Name.
E. F. L. J. Anet, B. Lithgoe, M. H. Silk u. S. Trippett, Soc. 1953, 309: zu ca. 0,004% aus dem Rhizom v. Cicuta virosa; Bruttoformel; vermutliche Konst.
B. E. Hill, B. Lythgoe, S. Mirvish u. S. Trippett, Soc. 1955, 1770: ist die «all- trans »-Verb.; Synthese von (±)-Cicutoxin.
Glycerin ist ein Bestandteil aller Fette, fetten Öle u. Phosphatide; es entsteht ferner bei der alkohol. Gärung. In freiem Zustand wurde es nur selten festgestellt, dagegen findet es sich in Algen noch in Form von Glykosiden.
Wurde 1779 von K. W. Scheele im Olivenöl entdeckt.
K. W. Scheele 1784: aus Mandelöl isoliert; Name Ölsüss.
M. E. Chevreul 1823: als Bestandteil der Fette erkannt; Name Glycerin.
J. Pelouze, A. 1836, 19, 210; 20, 46: Bruttoformel.
Die Konst. wurde von Berthelot u. von Wurtz in den 50er Jahren des letzten Jahrh. aufgeklärt.
Ch. Friedel u. R. D. Silva, ref. B. 1873, 6, 969: vollständige Synthese von Aceton ausgehend.
D. Bachilli, ref. C. 1917, I, 1024: frei zu ca. 1% im frischen Saft der Dattelpalme.
H. Marcelet, C. r. 1938, 207, 869: zu 0,02% frei im Saft der reifen Olive.
E. Morita, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 4415: im alkohol. Extrakt aus Penicillium chrysogenum.
J. Cerbulis, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 2759 in Kakaobohnen.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1097: in der Meeresalge Porphyra umbilicalis frei nachgewiesen.
B. Wickberg, Acta Chem. Scand. 1956, 10, 1097: frei in der Rotalge Gigartina leptorhynchos.
H. Colin u. E. Guéguen, C. r. 1930, 190, 653: Isolierung aus Florideen (= eine Klasse der Rotalgen); als Galactosid erkannt.
H. Colin u. E. Guéguen, C. r. 1930, 191, 163: aus der Rotalge Rhodymenia palmata; Name; Bruttoformel; Konst.
H. Colin u. J. Augier, C. r. 1933, 196, 1042: aus den roten Süsswasseralgen Lemanea nodosa u. Sacheria fucina.
P. Haas u. Th. G. Hill, Biochem. J. 1933, 27, 1801: aus der Rotalge Corallina officinalis.
J. Augier, ref. C. 1936, II, 2554: zu 1% aus der getrockneten Rotalge Batrachospermum moniliforme Roth.
H. Colin, Bull. 1937, 277: Zusammenfassung der bisherigen Arbeiten; aus Rhodymenia palmata im Sommer bis zu 5% des Frischgewichtes; aus zahlreichen Algen bisher isoliert.
H. Kylin, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 4247: aus der Rotalge Furcellaria fastigiata.
J. Augier u. M. L. du Mérac, C. r. 1954, 238, 387: zu 1–3% in 11 Rhodophyceae- (= Rotalgen-) Arten.
E. W. Putman u. W. Z. Hassid, Am. Soc. 1954, 76, 2221: zu 1–4% aus der Meeresalge Iridaea laminaroides; Strukturformel.
J. R. Nunn u. M. M. v. Holdt, Am. Soc. 1955, 77, 2551: aus den Algen Gelidium pristoides u. Gracilaria confervoides zu 1 resp. 0,8%.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1097: aus der Rotalge Porphyra umbilicalis isoliert.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1323: in der Rotalge Gelidium cartilagineum.
J. Augier, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 1140: in Rotalgen der Gattungen Alsidium, Chondria u. Laurencia.
B. Wickberg, Acta Chem. Scand. 1956, 10, 1097: aus der Rotalge Gigartina leptorhynchos isoliert.
J. Gentcheff, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 17013: in der Rotalge Digenia simplex.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1097: aus der Rotalge Porphyra umbilicalis isoliert; Name; Konst.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 869; 1955, 9, 1093: aus der Rotalge Furcellaria fastigiata isoliert; Konst.: die Mannose ist durch die OH-Gruppe an C3 der Galactose mit dieser verbunden.
Die Glycerinphosphorsäuren werden durch Hydrolyse aus Phosphatiden erhalten. Eine Glycerinphosphorsäure wurde erstmals von Gobley aus Eidotter isoliert (ref. A. 1846, 60, 275).
Die erste Darst. einer Glycerinphosphorsäure aus Glycerin + Phosphorsäure stammt von Pelouze (ref. A. 1846, 60, 321).
F. Tutin u. A. C. O. Hann, Soc. 1906, 89, 1749: Bezeichnung α- u. β-Säure — Synthese beider Säuren.
H. O. L. Fischer u. E. Baer, Naturw. 1937, 25, 589: Synthese u. Konfiguration der natürl. vorkommenden l(-)-α-Glycerinphosphorsäure.
Der Colaminester einer Glycerinphosphorsäure (keine Angabe, ob α- oder β-Säure) wurde aus Leberöl isoliert u. in der Bierhefe nachgewiesen (P. N. Campbell, D. H. Simmonds u. T. S. Work, Biochem. J. 1951, 49, XVI).
R. C. Bean u. W. Z. Hassid, J. Biol. Chem. 1955, 212, 411: Bildung der α-Glycerinphosphorsäure in Rotalgen.
Kommt besonders in Algen, Flechten u. niederen Pilzen vor; in den Flechten oft verestert als Erythrin (s. Nr. 1025).
J. Stenhouse, A. 1848, 68, 55 resp. 78: erstmals aus Erythrin erhalten; Name Erythroglucin.
A. Strecker, A. 1848, 68, 108: Bruttoformel.
A. Lamy, A. 1852, 84, 369: «Phycit» aus der Alge Protococcus vulgaris.
A. Lamy, Ann. Chim. 1857, [3] 51, 232: Erythroglucin mit Phycit ident.
V. de Luynes, A. 1863, 125, 252: Name Erythrit; zur Konst.
G. Griner, C. r. 1893, 116, 723, ref. B. 1893, 26, Ref. 314: Synthese.
M. Bamberger u. A. Landsiedl, M. 1900, 21, 571: aus der Alge Trentepohlia iolithus.
J. Zellner, M. 1910, 31, 617: aus Sporen v. Ustilago maydis = Maisbrand.
J. G. van der Sande, Rec. 1930, 49, 471, ref. C. 1931, I, 2217: 75 g aus 27 kg der Alge Pleurococcus vulgaris=Protococcus vulgaris (bei 27% H2O-Gehalt der Alge).
J. Zellner, M. 1935, 66, 81: in der Flechte Parmelia furfuracea.
A. E. Oxford u. H. Raistrick, Biochem. J. 1935, 29, 1599: i-Erythrit als Umwandlungsprodukt der Glucose im Mycel u. in der Kulturlösg. v. Penicillium brevi-comp actum Dierckx u. P. cyclopium Westling.
J. Tischer, Z. physiol. Ch. 1936, 243, 103: zu 1,3% aus der Alge Trentepohlia. V. S. Rao u. T. R. Seshadri, ref. C. 1941, II, 621: in der Flechte Roccella montagnei.
F. H. Stodola, J. Biol. Chem. 1946, 166, 79: Mesoerythrit aus der Kulturlösg. v. Aspergillus terreus.
J. L. Yuill, Nature 1948, 162, 652: Bildung von i-Erythrit aus Zucker durch Aspergillus niger-Stämme.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 917: zu 0,6–2,5% aus 3 Roccella- Arten (Flechten) isoliert.
J. A. Galarraga, K. G. Neill u. H. Raistrick, Biochem. J. 1955, 61, 456: aus dem Mycel v. Penicillium herquei.
B. Boothroyd, J. A. Thorn u. R. H. Haskins, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 4303: von einer Ustilago (= Brandpilz)-Art produziert.
L. Maquenne, C. r. 1900, 130, 1402, ref. C. 1900, II, 32: Synthese.
J. H. Birkinshaw, C. E. Stickings u. P. Tessier, Biochem. J. 1948, 42, 329: aus der Mycelsubstanz des Pilzes Armillaria mellea (Vahl) Quélet = Hallimasch, u. zwar bis zu 13% bez. auf Trockengew.
E. Merck, Arch. Pharm. 1893, 231, 129: zu 4% aus dem Kraut von Adonis vernalis; Name; Bruttoformel.
E. Fischer, B. 1893, 26, 633: Konst.; synthet. Darst. aus l-Ribose.
F. Wessely u. Sh. Wang, M. 1939, 72, 168: 2,2 g aus 3 kg Wurzeln v. Bupleuvum falcatum.
F. Santavy u. T. Reichstein, Pharm. Acta Helv. 1948, 23, 153: aus der Wurzel v. Adonis amurensis L.
F. Sato, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 9123: aus « Saiko» = Wurzel einer mandschurischen Umbellifere.
Verestert mit Cytidin-5′-diphosphorsäure in Lactobacillus arabinosus (s. Nr. 2595–2598).
Bisher in zahlreichen Flechten u. in einzelnen höheren Pilzen gefunden.
H. Kiliani, B. 1887, 20, 1233: Darst. aus Arabinose; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.
E. Fischer u. R. Stahel, B. 1891, 24, 528 resp. 538: Feststellung der Drehung in Boraxlösg. (es handelte sich um die l-Verb.)
O. Ruff, B. 1899, 32, 550 resp. 555: Darst. v. d-Arabit; Eigenschaften.
T. J. Nolan u. J. Keane, Nature 1933, 132, 281, ref. C. 1933, II, 2141: vermutlich in der Flechte Sticta pulmonaria = Lobaria pulmonaria Hoffm.
Y. Asahina u. M. Yanagita, B. 1934, 67, 799: zu 0,2% aus Lobaria pulmonaria, zu 0,13% aus Ramalina scopulorum u. aus einer weiteren Ramalina-Art.
M. Frèrejacque, C. r. 1939, 208, 1123: aus dem Pilz Fistulina hepatica zu 9% des Trockengewichtes.
T. J. Nolan u. J. Keane, ref. C. 1943, I, 2593: in der Flechte Lecanora gangaleoides.
T. J. Nolan, J. Keane u. V. E. Davidson, ref. C. 1943, I, 2595: in der Flechte Parmelia latissima Fée.
T. W. Breaden, J. Keane u. T. J. Nolan, ref. C. 1943, I, 2596: in der Flechte Cladonia impexa Harm.
M. Frèrejacque, C. r. 1943, 217, 251: aus dem Pilz Boletus bovinus.
T. R. Seshadri u. S. S. Subramanian, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 1171: aus der Flechte Ramalina tayloriana.
B. Lindberg u. B. Wickberg, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 5628: aus der Flechte Umbilicaria pustulata.
O. P. Mittal, S. Neelakantan u. T. R. Seshadri, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 12761: zu 0,2% aus Ramalina calicaris u. zu 0,4% aus Ramalina sinensis.
B. Lindberg, A. Misiorny u. C. A. Wachtmeister, Acta Chem. Scand. 1953, 7, 591, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 9425: aus 50 Flechtenarten isoliert oder darin nachgewiesen.
Y. J. Solberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1234: aus der Flechte Alectoria jubata var. chalybeiformis isoliert.
Sowohl in höheren Pflanzen (in Blättern, Blüten, Rinden, Früchten) als auch in niederen Pflanzen wie Pilzen — auch niedere, wie Penicillium, Aspergillus usw. — u. Algen sehr verbreitet.
Wurde 1806 von Proust in der Eschen-Manna (= eingetrockneter Saft aus dem Stamm der Manna-Esche = Fraxinus ornus) entdeckt; die Manna enthält bis 15% Mannit.
J. Stenhouse, A. 1844, 51, 349: in Algen (bes. Laminaria-Arten).
Ed. Linnemann, A. 1862, 123, 136: aus Invertzucker durch Reduktion dargestellt.
W. Thörner, B. 1878, 11, 533 resp. 535; 1879, 12, 1635: im Pilz Agaricus integer bis zu 20% der Trockensubstanz.
F. A. Flückiger, Arch. Pharm. 1894, 232, 311: in austral. Manna von Myoporum platycarpum bis zu 90%.
Von den zahlreichen Angaben betr. Vorkommen seien noch erwähnt:
B. L. Vanzetti, ref. C. 1941, II, 1974: zu 7,3% im Olivenholz.
V. Plouvier, C. r. 1948, 227, 604: aus Blättern od. Rinde von 24 u. aus Blüten von 4 Oleaceae-Arten.
W. A. P. Black, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 278: aus Laminaria digitata u. L. saccharina zu 5–26%.
J. S. Ram u. P. L. N. Rao, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 4081: aus dem Exsudat v. Olea glandulifera zu 95% bez. auf H2O-freie Substanz.
S. Inagaki u. M. Toki, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 720: in 60 Pilz-Arten bis zu 8,5%.
W. A. P. Black, E. T. Dewar u. F. N. Woodward, J. appl. Chem. 1951, 1, 414: aus 4 versch. Braunalgen zu 9–25% der Trockensubstanz.
V. Plouvier, C. r. 1952, 234, 1577: aus allen untersuchten Oleaceen erhalten.
B. Lindberg, A. Misiorny u. C. A. Wachtmeister, Acta Chem. Scand. 1953, 7, 591, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 9425: aus ca. 50 Flechten-Arten isoliert od. darin nachgewiesen.
A. B. Cribb, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 8334: in der Braunalge Macrocystis pyrifera zu ca. 9% bez. auf Trockengew.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1953, 7, 1119
B. Lindberg u. J. McPherson, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 1547: neben Mannit u. Mannitglucosiden geringe Mengen Mannit-1-acetat in den Braunalgen Fucus vesiculosus u. Laminaria cloustoni.
V. Plouvier, C. r. 1954, 238, 1835: in der Rinde von 26 untersuchten Fraxinus- Arten.
H. Bouveng u. B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 168: aus den Braunalgen Fucus spiralis u. Desmarestia aculeata zu 3,1 resp. 5,6%, aus der ersteren auch Mannit-1-acetat.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 169: aus der grünen Meeresalge Enteromorpha compressa u. aus einem Stamm der Süsswasseralge Chlorella erhalten.
St. Peat, W. J. Whelan u. G. H. Lawley, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 7275: Mannit ist ein kleiner Bestandteil des Polysaccharids Laminarin.
Y. Hatsuda u. S. Kuyama, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 15522: zu 9,3% aus dem trockenen Mycel v. Aspergillus versicolor.
J. Vintilesco, C. N. Jonesco u. A. Kizyk, ref. C. 1935, II, 868: biochem. Synthese.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1953, 7, 1119: aus der Braunalge Fucus vesiculosus.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1953, 7, 1218: chemische Synthese.
B. Lindberg u. J. Paju, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 817: aus der Braunalge Pelvetia canaliculata.
B. Lindberg u. J. McPherson, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 1547: zu 0,5% aus der Braunalge Laminaria cloustoni.
H. Bouveng u. B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 168: aus den Braunalgen Fucus spiralis u. Desmarestia aculeata zu 0,04 resp. 0,045%.
Vorkommen wie oben beim Monoglucosid, aber aus Laminaria cloustoni nur 0,08%, aus Fucus spiralis 0,004% u. aus Demarestia aculeata 0,002% erhalten.
F. Marino-Zuco u. V. Pasquero, ref. C. 1912, I, 832: zu 1,5–2% aus dem Mutterkorn von Claviceps purpurea isoliert.
Y. Asahina, Arch. Pharm. 1907, 245, 325; 1909, 247, 157: zu 10% aus der Fruchtschale v. Styrax obassia Sieb. et Zucc. isoliert; Name; Bruttoformel.
Y. Asahina, B. 1912, 45, 2363: zur Konst.
L. Zervas, B. 1930, 63, 1689: Konst.; Synthese.
In den meisten neueren Arbeiten wird die Ansicht ausgesprochen, dass dem Styracit tatsächlich die Struktur des 1,5-Anhydro-D-mannits zukommt (vgl. z.B. W. Freudenberg u. E. F. Rogers, Am. Soc. 1937, 59, 1602
L. Zervas u. J. Papadimitriou, B. 1940, 73, 174
R. C. Hockett u. M. Conley, Am. Soc. 1944, 66, 464).
Häufig im Saft von Früchten, spez. in solchen der Rosaceen (Vogelbeeren, Pflaumen, Kirschen, Äpfeln, Birnen, Mispeln, usw.) ferner in Blättern versch. Rosaceen u. in Algen.
J. Boussingault, vgl. B. 1872, 5, 325: aus Vogelbeeren = Früchte v. Sorbus aucuparia L. isoliert; Name Sorbit; Bruttoformel; zur Konst.
J. Meunier, C. r. 1890, 111, 49, ref. B. 1890, 23, Ref. 566
C. Vincent u. Delachanal, C. r. 1890, 111, 51, ref. B. 1890, 23, Ref. 567: Synthese durch Reduktion von Glucose resp. Sorbose.
P. Haas u. Th. G. Hill, Biochem. J. 1932, 26, 987: aus der Meeresalge Bostrychia scorpioides zu 13,6%.
H. H. Strain, Am. Soc. 1937, 57, 2264: kleine Mengen aus Blättern einiger Rosaceen; ferner Angaben über Vorkommen in Früchten, z.B. in Früchten von Cotoneaster- u. Crataegus-Arten 2,1–7,6%, in Früchten v. Sorbus aucuparia 10%, in den Früchten v. 2 Pyracantha-Arten 3,3 u. 4,7% usw.
M. Chodat, Arch. Sc. phys. nat. 1888, [3] 20, 593: aus Polygala amara L. isoliert; Name Polygalit; Bruttoformel; zur Konst.
A. G. Perkin u. Y. Uyeda, Soc. 1922, 121, 66: Aceritol (= Acerit) als Spaltprodukt aus Acertannin erhalten; zur Konst.: ist ein Dihydrohexit.
P. Piccard, Bull. Soc. Chim. biol. 1927, 9, 692, ref. C. 1927, II, 1354: zu ca. 2% aus den frischen Stengeln u. Blättern v. Polygala vulgaris L.
J. Shinoda, S. Satou, D. Sato, B. 1932, 65, 1219: aus Polygalatenuifolia; zur Konst.
W. Freudenberg u. E. F. Rogers, Am. Soc. 1937, 59, 1602: aus Polygala senega; Acerit ist mit Polygalit ident.; scheint 1,5-Anhydrosorbit zu sein.
C. J. Carr u. J. C. Krantz Jr., J. Am. Pharm. Ass. 1938, 27, 318, ref. C. 1939, I, 2220: zu 2% aus der frischen Pflanze Polygala senega.
N. K. Richtmyer, C. J. Carr u. C. S. Hudson, Am. Soc. 1943, 65, 1477: Konstitutionsbeweis durch Synthese.
E. Fischer u. J. W. Fay, B. 1895, 28, 1975: Synthese; Konst.; Name Idit.
C. Vincent u. J. Meunier, C. r. 1898, 127, 760, ref. C. 1899, I, 24: aus dem Saft der Vogelbeeren = Früchte v. Sorbus aucuparia isoliert.
G. Bertrand, C. r. 1904, 139, 802, ref. C. 1905, I, 13: aus Vogelbeeren isoliert; Name Sorbierit; zur Konst.; als Hexit erkannt.
G. Bertrand, C. r. 1904, 139, 983, ref. C. 1905, I, 218: Sorbierit mit Idit ident.
Hauptbestandteil der Manna von Madagaskar; ferner im Kraut versch. Melampyrum- u. Celastrus-Arten, in der Rinde v. Evonymusarten, in Rotalgen u. in zahlreichen anderen Pflanzen, auch in Torula-Hefe.
Hünefeld, A. 1837, 24, 241: aus dem Kraut v. Melampyrum nemorosum isoliert; Name Melampyrin.
Laurent, A. 1850, 76, 358: aus Madagaskar-Manna isoliert; Name Dulcose.
Jacquelain, ref. A. 1851, 80, 345: Name Dulcin.
Laurent, ref. A. 1851, 80, 345: Bruttoformel.
Eichler, Jahresber. f. Chemie, 1856, 665 (zit. bei L. Gilmer, A. 1862, 123, 372): Name Dulcit; Vorkommen in einer Rhinanthus- u. einer Scrophularia-Art, was aber von späteren Autoren bezweifelt wird.
Kubel, J. pr. Chem. 1862, 85, 372: in der Rinde v. Evonymus europaeus L.; Name Evonymit.
L. Gilmer, A. 1862, 123, 372: Identität von Dulcit, Melampyrin u. Evonymit.
G. Bouchardat, Ann. Chim. 1872, [4] 27, 68 u. 145: synthet. Darst. aus Galactose.
M. Hoehnel, ref. C. 1900, I, 869: aus der Rinde v. Evonymus atropurpureus.
H. Rogerson, Soc. 1912, 101, 1040: zu 2,09% aus der Rinde v. Evonymus atropurpureus.
M. Braecke, C. r. 1922, 175, 990, ref.C. 1923, 1, 853: in versch. Melampyrum-Arten.
P. Haas u. Th.G. Hill, Nature 1931, 128, 378, ref. C. 1932, I, 1104
W. Z. Hassid, ref. C. 1933, II, 3298: in versch. Rotalgen.
H. Dieterle, H. Leonhardt u. K. Dorner, Arch. Pharm. 1934, 172: aus der Stammrinde v. Lophopetalum toxicum.
O. de Almeida Costa u. O. de Lazzarini Peckolt, ref. C. 1936, II, 2151: aus Tontelea brachypoda Miers.
T. Q. Chou u. P. F. Mei, ref. C. 1937, II, 4361: aus Tripterygium wilfordii Hook.
F. Fuzikawa, J. Nakamura u. K. Asani, ref. C. 1941, II, 760: aus dem Kraut v. Cassytha filiformis L.
V. Plouvier, C. r. 1949, 228, 1886: aus allen untersuchten Evonymus- u. Celastrus-Arten, ferner aus Catha edulis u. aus Maytenus boaria.
W. Baker, Nature 1949, 164, 1093: Ausscheidung von krist. Dulcit aus Blättern v. Evonymus japonicus u. E. europaeus in einem heissen, trockenen Sommer (bis 0,2 g fast reiner Dulcit pro Blatt).
A. R. Gussewa, ref. C. 1951, I, 68: zu 1,5–2% aus der Wurzelrinde v. Evonymus verrucosus.
S. S. Bhatnagar u. P. V. Divekar, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 10508: aus der Wurzelrinde v. Pristimera indica.
V. Plouvier, C. r. 1956, 242, 1643: aus den Blättern v. Brexia madagascariensis isoliert.
A. Muntz u. V. Marcano, C. r. 1884, 99, 38, ref. B. 1884, 17, Ref. 428: zu 6–8% aus den Kernen u. zu ca. 2% aus den Blättern v. Laurus persea = Persea gratissima; Name Perseit; zur Konst.
L. Maquenne, C. r. 1888, 107, 583, ref. B. 1888, 21, Ref. 798: Bruttoformel.
E. Fischer, B. 1890, 23, 930 resp. 936
E. Fischer u. F. Passmore, B. 1890, 23, 2226 resp. 2231: Synthese.
G. Peirce, J. Biol. Chem. 1915, 23, 327: Konfiguration.
E. Fischer, B. 1895, 28, 1973: wurde 1890 von E. Bourquelot im Hutpilz Lactarius volema entdeckt u. Volemit benannt; Bruttoformel; zur Konst.
J. Bougault u. G. Allard, C. r. 1902, 135, 796, ref. C. 1902, II, 1513: in Wurzeln verschiedener Primula- Arten: Primula grandi flora Lam. (= Primula acaulis), P. elatior Jacq., P. officinalis Jacq. u.a.
F. B. La Forge u. C. S. Hudson, J. Biol. Chem. 1917, 30, 61 resp. 68: α-Sedoheptit aus Sedoheptose dargestellt.
F. B. La Forge, J. Biol. Chem. 1920, 42, 375: Volemit u. α-Sedoheptit ident.
V. Ettel, ref. C. 1933, I, 1282: Konst.; Identität von Volemit = α-Sedoheptit mit d-β-Mannoheptit.
Y. Asahina u. M. Kagitani, B. 1934, 67, 804: zu 0,4% aus der Flechte Dermatocarpon miniatum (L.) Mann.
W. D. Maclay, R. M. Hann u. C. S. Hudson, J. Org. Chem. 1944, 9, 293: im Pflanzenreich wohl verbreitet, wurde früher oft für Mannit angesehen.
B. Lindberg, A. Misiorny u. C. A. Wachtmeister, Acta Chem. Scand. 1953, 7, 591, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 9425: aus 3 Arten der Flechtengattung Dermatocarpon isoliert u. in der Flechte Endocarpon adscendens nachgewiesen.
B. Lindberg u. J. Paju, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 817: neben Volemit wurden ein Mono- u. ein Diglucosid davon — nicht ganz rein — aus der Braunalge Pelvetia canaliculata isoliert.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1097: aus der Rotalge Porphyra umbilicalis isoliert.
F. F. Runge, 1834: aus Steinkohlenteer isoliert; Name Carbolsäure.
A. Laurent, A. 1842, 43, 200: Name Phenylhydrat oder Phensäure; richtige prozentuale Zusammensetzung.
Ch. Gerhardt, 1841 (vgl. A. 1843, 45, 25): Name Phenol.
Kommt in Pflanzen nur vereinzelt und in geringen Mengen vor.
A. B. Griffith, ref. B. 1884, 17, Ref. 171: zu 0,03–0,12% aus Holz, Nadeln u. Zapfen von Pinus silvestris = Kiefer.
G. Powarnin, K. Krassin u. J. Powarnin, ref. C. 1914, I, 1510: in der Weidenrinde.
S. Takei, Y. Sakato u. M. Ōno, ref. C. 1936, I, 4741: im Öl der grünen Teeblätter.
L. S. Glichitch u. G. Igolen, ref. C. 1938, I, 1480: in geringer Menge im äther. Öl der Sprosse der schwarzen Johannisbeere.
M. Stoll u. W. Scherrer, ref. C. 1938, II, 2512: im Ätherextrakt der Flechte Everina prunastri = Eichenmoos.
A. St. Pfau, Helv. 1939, 22, 382: im Rautenöl = äther. Öl v. Ruta moutana L.
Y. Tucakov, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 11244: im äther. Öl aus Artemisia annua.
I. Onishi u. K. Yamamoto, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 15028: im äther. Öl der Tabakblätter.
G. Städeler, A. 1851, 77, 17: als «Taurylsäure» aus Harn isoliert; Bruttoformel. Entsteht sekundär bei der Destillation versch. Holzarten. In Pflanzen kommt es stets nur in geringen Mengen vor.
G. Darzens, Bull. 1902, [3] 27, 83, ref. C. 1902, I, 586: als Essigsäureester im Ylang-Ylang-Öl.
Schimmel u. Co., ref. C. 1904, I, 1264: im Cassieblütenöl v. Acacia farnesiana.
W. Mooser, Z. physiol. Ch. 1909, 63, 155 resp. 156: Taurylsäure ist mit p-Kresol ident.
F. Elze, ref. C. 1910, II, 977: im Jasminblütenöl.
R. Yamamoto u. K. Ito, ref. C. 1938, I, 200: im äther. Öl v. schwarzem Tee.
D. Sontag, ref. C. 1939,1, 3274: imäther.Ölaus Cadeholz von Juniperus oxycedrus.
G. Igolen, ref. C. 1939, II, 750: im Orangenblätteröl.
G. Igolen, C. r. 1942, 214, 772: im äther. Blütenöl v. Lilium candidum.
C. Monod u. D. de Dortan, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 3124: aus Anis-Samenöl.
H. Uoda u. T. Kondo, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 8207: aus äther. Öl der Blätter v. Ledum palustre var. dilatatum.
M. I. Goryaev, G. K. Kruglykhina, M. G. Pugachev u. I. M. Shabanov, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 9693: zu ca. 9% im äther. Öl v. Artemisia santolinoflia.
T. Katayama, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 13184: in Sargassum- u. Entero- morpha-Arten (Algen) nachgewiesen.
A. Reychler, Bull. 1895, [3] 13, 140, ref. B. 1895, 28, Ref. 928: vermutlich im Cananga- od. Ylang-Ylang-Öl.
H. Schmid u. P. Karrer, Helv. 1945, 28, 722: aus Mohnstrohlauge, aber wohl erst bei der Isolierung entstanden.
E. Paternò u. P. Spica, B. 1877, 10, 83: synthet. erhalten.
R. Robinson u. Smith, 1914: aus Eucalyptusölen; Name Australol.
J. C. Earl u. V. M. Trikojus, ref. C. 1927, II, 808: Australol mit p-Isopropylphenol ident.
J. F. Eykman, B. 1889, 22, 2739: im äther. Betelöl aus den Blättern v. Chavica belle Miq. = Piper belle L.; Konst.
J. F. Eykman, B. 1890, 23, 859: Name Chavicol.
H. R. Jensen, ref. C. 1913, I, 715: zu 16% im äther. Öl der Blätter v. Barosma venustum.
S. Palkin u. P. A. Wells, Am. Soc. 1933, 55, 1549, 1556: im Bayaöl aus den Blättern v. Pimenta acris.
G. Dupont, R. Dulou, G. Clément u. N. G. Martinez, Bull. 1954, 1082: im Extrakt aus Pimenta racemosa nachgewiesen.
S. Dutt, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 17340: zu 4,6% im äther. Öl aus dem Kraut v. Majorana hortensis (= Origanum majorana).
H. Hérissey u. J. Laforest, C. r. 1932, 194, 1095: aus portug. Kirschlorbeer = Cerasus lusitanica Lois. (= Prunus lusitanica L.); Name.
H. Hérissey, C. r. 1934, 198, 265: Spaltung in Chavicol + Lusitanicose, letztere vielleicht ident. mit Rutinose.
G. Zemplén u. A. Gerecs, B. 1937, 70, 1098: Konst.: Chavicol-β-rutinosid; Synthese.
Erstmals aus Anisrindenöl (aus Rinde v. Persea gratissima Gärtn.) isoliert: Schimmel-Ber. 1892.
E. Grimaux, C. r. 1893, 117, 1089, ref. B. 1894, 27, Ref. 46: «Isoanethol» aus Estragonöl isoliert. Seither in zahlreichen äther. Ölen aufgefunden, z. B. im chines.Sternanisöl, Kerbelöl, russ. Anisöl, Estragonöl (zu 60–75%), Basilicumöl (bis zu 85%), Fenchelöl, Terpentinöl, Blätteröl v. Feronia elephantum Corr. (zu 90%), Goldrutenöl v. Solidago odora (zu 75%), äther. Öl aus Agastache rugosa (zu 80%), äther. Öl aus Orthodon methylchavicoliferum (zu 75%).
M. J. Dumas, A. 1833, 6, 245 resp. 253: Isolierung aus Anisöl = äther. Samenöl v. Pimpinella anisum L.; Bezeichnung «Aniskampfer»; richtige Bruttoformel.
A. Cahours, A. 1840, 35, 312: Stearoptene aus chines. Sternanis- u. Fenchelöl mit «Anisstearopten» ident.
A. Ladenburg u. C. Leverkus, A. 1867, 141, 260: Name Anethol; Konst.
Anisöl enthält bis 85%, Fenchelöl 60–70% Anethol. Noch in zahlreichen anderen äther. Ölen enthalten, z.B. im Bitterfenchelöl, Basilicumöl, äther. Öl aus Blättern v. Clausena anisata Hook. (zu 74–89%), äther. Öl v. Backhousia anisata (zu 60%), äther. Öl der Blätter von Magnolia salicifolia (zu 73%).
E. Späth u. J. Brück, B. 1938, 71, 2708: Name; Konst.; Synthese.
Entsteht bei der Destillation versch. Holzarten; sonst nur vereinzelt gefunden. O. v. Friedrichs, Arch. Pharm. 1907, 245, 427: aus Heerabol-Myrrhaöl.
R. Yamamoto u. K. Ito, ref. C. 1938, I, 200: im äther. Öl aus schwarzem Tee.
M. I. Goryaev u. M. G. Pugachev, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 1684: zu 1,5% im äther. Öl aus den oberirdischen Teilen v. Artemisia transiliensis.
O. Siegel, A. 1873, 170, 345: beide Verbindungen vermutlich im äther. Öl aus der Wurzel von Arnica moutana.
J. Kawamura, ref. C. 1928, II, 2255: aus der — aus der Frucht v. Ginkgo biloba L. isolierten — Ginkgolsäure erhalten; Name.
S. Furukawa, ref. C. 1935, I, 1070: Brutto- u. Konst.-Formel.
S. Furukawa, ref. C. 1935, I, 1071: Synthese der Hydroverbindung.
M. Sletzinger u. Ch. R. Dawson, Am. Soc. 1946, 68, 345; J. Org. Chem. 1949, 14, 670: aus der Cashew-Nußschale ein Phenol isoliert, dem die gleiche Konst. zukommt.
M. Sletzinger u. Ch. R. Dawson, J. Org. Chem. 1949, 14, 849: dem Phenol aus der Cashew-Nußschale wird die trans-Form zugeschrieben.
D. S. Naidu, ref. C. 1926, I, 1422: aus dem Pericarp der Frucht v. Semecarpus anacardium erstmals isoliert; Name Anacardol.
P. P. Pillay, ref. C. 1935, II, 2680: Bruttoformel; zur Konst. von Anacardol.
M. T. Harvey u. S. Caplan, ref. C. 1941, I, 1480: «Cardanol» aus der Schale der Frucht (= Cashew-Nuss) von Anacardium occidentale L.
H. J. Backer u. N. H. Haack, Rec. 1941, 60, 661, ref. C. 1941, II, 2822: zur Konst.; Cardanol wohl mit Anacardol identisch.
D. Wasserman u. Ch. R. Dawson, ref. Chem. Abstr. 1945, 39, 2059: im Cardanol ist eine Doppelbindung des Anacardols hydriert.
M. Sletzinger u. Ch. R. Dawson, J. Org. Chem. 1949, 14, 670
P. T. Izzo u. Ch. R. Dawson, J. Org. Chem. 1950, 15, 707: Cardanol ist ein Gemisch von Verbindungen mit 1, 2, 3 oder mehr Doppelbindungen in der Seitenkette des Phenols; die Monoäthylenverb. hat die Doppelbindung in C8-Stellung der Seitenkette.
W. F. Symes u. Ch. R. Dawson, Am. Soc. 1953, 75, 4952: «Cardanol» besteht zu 45,1% aus der Verb. II, zu 19,4% aus der Verb. III und zu 31,2% aus der Verb. IV, daneben 4,3% der Verb. I.
E. Schweizer, A. 1841, 40, 329: Isolierung aus Kümmelöl resp. Bildung aus dem darin enthaltenen Carvon; Name Carvacrol.
A. Kekulé u. A. Fleischer, B. 1873, 6, 1087
A. Kekulé, B. 1874, 7, 1006: zur Konst.
Seit den 40er Jahren des letzten Jahrhunderts wurde Carvacrol aus zahlreichen äther. Ölen, spez. solchen von Labiaten isoliert. Besonders reich an Carvacrol ist das Origanumöl von versch. Origanum-Arten (bis 80%); ferner findet sich Carvacrol im äther. Samenöl versch. Orthodon-Arten (bis gegen 60%), im Bohnenkrautöl, Thymianöl (bis 70%), Rautenöl, Öl aus Maisgriffeln (bis 18%) usw.
S. R. Duff u. H. Erdtman, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 8756: zu ca. 0,1% aus dem Kernholz v. Chamaecyparis nootkaënsis.
Lallemand, C. r. 1853, 37, 498; 1854, 38, 1022 (vgl. A. 1857, 101, 119): Isolierung aus Thymianöl; Name Thymol; Bruttoformel; zur Konst.
O. Widmann, B. 1882, 15, 166 resp. 170: synthet. dargestellt.
Ausser im Thymianöl, in dem es zu ca. 45% vorkommt, wurde Thymol noch in zahlreichen äther. Ölen gefunden, besonders in solchen von Labiaten. Reich an Thymol sind: Ajowanöl aus Samen v. Ptychotis ajowan, Monardaöl aus dem Kraut v. Monarda punctata u. die äther. Öle aus dem Kraut von Ocimum viride u. O. gratissimum.
M. Delépine, C. r. 1910, 150, 1061, ref. C. 1910, II, 83: im äther. Meerfenchelöl von Crithmum maritimitm L.
Ber. Schimmel u. Co., 1922, 46: vielleicht im äther. Öl des Krautes v. Monarda punctata L.
Y. Fujita, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 3585: zu 3% im äther. Öl der Samen v. Orthodon hadai.
Y. Sugii, ref. C. 1930, II, 253: aus der Rinde v. Magnolia officinalis u. M. obovata; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.
Ist am Aufbau vieler Gerbstoffe beteiligt u. bildet sich daher häufig bei Spaltungsprozessen.
H. Wackenroder, A. 1841, 37, 306: durch Erhitzen von Catechusäure erhalten; Name Brenzcatechusäure.
H. Eissfeldt, A. 1854, 92, 101
F. A. Flückiger, B. 1872, 5, 1 und weitere Arbeiten: Isolierung aus versch. Arten von Kino (= eingetrockneter, gerbsäurehaltiger Rindensaft versch. Pflanzen).
E. v. Gorup-Besanez, B. 1871, 4, 905: aus anfangs September gesammelten Blättern von Ampélopsis hederacea.
E. v. Lippmann, B. 1887, 20, 3298: aus Rüben-Rohzucker u. aus herbstlich gelben Rübenblättern.
E. v. Lippmann, B. 1918, 51, 272: auf abgestossener Rinde der Platane krist. ausgeschieden.
K. P. Link u. J. C. Walker, J. Biol. Chem. 1933, 100, 379: in pigmentierten Zwiebelschalen.
O. Planche, Ann. Pharm. franç. 1948, 6, 546, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 8101: aus der Rinde von Psorospermum guineense zu 9,54%.
P. Dupuy u. J. Puisais, C. r. 1955, 241, 48: in den Früchten u. bes. in den Blättern der Grapefruit nachgewiesen.
Bildet sich bei der trockenen Destillation des Holzes u. des Torfs; kommt ferner in der Sulfitablauge vor; Vorkommen in Pflanzen nur vereinzelt.
Wurde 1826 von Unverdorben aus Gujakharz isoliert.
A. Sobrero, A. 1843, 48, 19: «Pyroguajaksäure» aus Guajakharz.
Deville u. Pelletier, C. r. 1844, 19, 132, ref. A. 1844, 52, 402: Name Guajacylwasserstoff; richtige Bruttoformel.
E. Völckel, A. 1854, 89, 345: Gebrauch des Namens Guajakol.
M. Bamberger u. E. Vischner, M. 1900, 27, 564 u. 951: aus Lariciresinol, dem Überwallungsharz der Lärche, u. aus Pinoresinol.
J. Risi u. A. Labrie, ref. C. 1936, I, 1436: im Saft des Zuckerahorns.
H. Janistyn, ref. C. 1938, I, 2263: im Blütenöl v. Pandanus odoratissimus L.
M. G. Igolen, ref. C. 1939, II, 750: aus Orangenblätterwasseröl.
A. St. Pfau, Helv. 1939, 22, 382: aus Rautenöl v. Ruta moutana L.
J. Small, ref. Chem. Abstr. 1948, 42, 6139: im äther. Öl aus Selleriesamen.
I. Onishi u. K. Yamamoto, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 15028: im äther. Öl der Tabakblätter.
Wurde 1864 von H. Müller erstmals aus Kreosol dargestellt.
K. Kafuku u. N. Ichikawa, ref. C. 1931, II, 586: wahrscheinlich in Blättern v. Chamaecyparis formosensis Matsum.
H. Hlasiwetz, A. 1858, 106, 339: als Bestandteil des Holzteerkreosots nachgewiesen; Name Kreosol; Bruttoformel.
F. Tiemann u. B. Mendelsohn, B. 1877, 10, 57: zur Konst.
Bildet sich bei der trockenen Destillation des Holzes, des Peru- u. Tolubalsams, der Olivenölrückstände usw.
Schimmel u. Co., ref. C. 1913, I, 1087: im Ylang-Ylang-Öl.
Y. R. Naves u. A. V. Grampoloff, Helv. 1942, 25, 1500: im Jasminblütenöl.
C. Monod u. D. de Dortan, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 3124: aus Anis-Samenöl.
Bildet sich bei der trockenen Destillation von versch. Holzarten, Tolubalsam u. Perubalsam.
M. Nencki u. N. Sieber, Arch. exp. Path. Pharm. 1894, 33, 1 resp. 13: aus Fichtenholzteer; Konst.
A. Béhal u. E. Choay, C. r. 1894, 118, 1339, ref. B. 1894, 27, Ref. 508: aus Buchen- u. Eichenholzteer.
F. Rochussen, J. pr. Chem. 1922, 105, 120, ref. C. 1923, I, 1540: im Campheröl.
Schimmel u. Co., ref. C. 1907, II, 1741: aus Betelblätteröl.
K. Kafuku u. N. Ichikawa, ref. C. 1934, I, 2143: aus dem Holz v. Chamaecyparis formosensis Matsum.
Bonastre, Ann. Chim. 1826, 35, 274: aus Nelkenöl von Eugenia caryophyllata.
J. Liebig u. Ettling, A. 1834, 9, 68 Fussnote: Name Nelkensäure.
J. Stenhouse, A. 1855, 95, 103: aus Zimtblätteröl.
Bruttoformel von Ch. Gerhardt (vgl. C. Calvi, A. 1856, 99, 242).
A. Cahours, A. 1858, 108, 320: Name Eugenol.
E. Erlenmeyer, B. 1877, 10, 628: Konst.
Eugenol wurde in zahlreichen äther. Ölen gefunden, z.T. als Acetat. Besonders hoher Eugenolgehalt in: Nelkenblätteröl (bis 95%), Gewürznelkenöl, Zimtblätteröl, Bayöl, Pimentöl, Massoirindenöl, Lawangöl, Nelkenzimtöl, Blätterölen versch. Ocimumarten, z. B. Ocimum sanctum L. (über 70%) u. O. gratissimum (60%).
E. Bourquelot u. H. Hérissey, C. r. 1905, 140, 870, ref. C. 1905, I, 1329: Nachweis in frischer Wurzel v. Geum urbanum L.; Name Gein.
H. Hérissey u. J. Cheymol, C. r. 1925, 180, 384: Isolierung; Spaltung in Eugenol u.,D-Glucose + L-Arabinose.
H. Hérissey u. J. Cheymol, C. r. 1925, 181, 565: Zucker ident. mit Vicianose.
D. N. Chaudhury u. A. Robertson, Soc. 1949, 2054: Synthese.
R. Hegnauer, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 9556: Gehalt in den Rhizomen versch. Geum-Arten.
F. Tiemann u. R. Kraaz, B. 1882, 15, 2059 resp. 2064: synthet. dargestellt; Name; Konst.
Schimmel u. Co., ref. C. 1901, II, 1007: im Ylang-Ylang-Öl.
F. B. Power u. A. H. Salway, Soc. 1907, 91, 2037: im Muskatnussöl.
B. T. Brooks, Am. Soc. 1911, 33, 1764: im Champacaöl aus den Blüten v. Michelia champaca.
Roure-Bertrand fils, ref. C. 1922, I, 359: im Pichurimbohnenöl aus Samen v. Nectandra puchitry.
Schimmel u. Co., ref. C. 1927, II, 1472
K. v. Auwers, B. 1935, 68, 1346: über die Konfiguration der beiden raumisomeren Isoeugenole.
S. Sabetay, L. Palfray u. L. Trabaud, ref. C. 1939, I, 1672; C. r. 1938, 207, 540, ref. C. 1939, I, 3808: im äther. Blütenöl v. Leptactinia senegambica Hook.
M. Kotake u. Y. Odaira, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 6877: 0,024 g aus 2,36 kg Pflaumenblüten.
Das in der Natur vorkommende Methylisoeugenol ist ein Gemisch der beiden Formen. Es ist bei gewöhnlicher Temp. flüssig, Kp = 263–264°.
E. R. Miller, Arch. Pharm. 1902, 240, 371: im äther. Wurzelöl v. Asarum arifolium Michx.
J. J. Hofman, ref. C. 1919, III, 886: im äther. Öl v. Cymbopogon javanensis.
Fr. Boedecker u. H. Volk, B. 1931, 64, 61
K. v. Auwers, B. 1935, 68, 1346: über die beiden stereoisomeren Formen.
Y. Fujita, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 3585: zu 53% im äther. Öl der Samen v. Orthodon methylisoeugenoliferum.
A. R. Penfold, F. R. Morrison, H. H. G. McKern u. J. L. Willis, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 2153: im äther. Öl v. Melaleuca bracteata.
E. R. Penfold, H. H. G. McKern u. M. C. Spies, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 12378: im äther. Öl der Blätter v. Backhousia myrtifolia.
T. Nozoe, Y. Kitahara u. T. Arai, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 7081: aus dem äther. Öl v. Chamaecyparis taiwanensis; Name; Konst.; Synthese.
J. Bertram u. E. Gildemeister, J. pr. Chem. 1889, [2] 39, 349, ref. B. 1889, 22, Ref. 338: «Betelphenol» aus äther. Öl der Blätter v. Piper betle L. = Betelpfeffer; Brutto- u. Konst.-Formel.
J. F. Eykman, B. 1890, 23, 859 Anm.: Name Chavibetol.
J. Baudrenghien u. J. Jadot, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 8617: im äther. Öl v. Ocimum kilimandscharicum.
A. S. F. Peterson, B. 1888, 21, 1057: als Hauptprodukt im äther. Öl der Wurzel v. Asarum europaeum L. u. A. canadense L. aufgefunden; Brutto-u. Konst.-Formel.
Seither in einer grossen Zahl äther. Öle — spez. von Lauraceen u. Myrtaceenfestgestellt, z.B. im Betelöl, Ylang-Ylang-Öl, Cassieblütenöl, japan. Kalmusöl, bulgar. Rosenöl, Cajeputol, Pimentblätteröl, Hyazinthenöl, Ocimumöl, äther. Öl aus dem Holz von Dacrydium franklinii Hook. (zu 97,5%) u. aus den Blättern von Atherosperma moschatum Lab., von Cinnamomum oliveri u. von Melaleuca bracteata (hier bis zu 90–95%).
H. Yoshida, Soc. 1883, 43, 472: aus Japanlack = Urushi = Milchsaft v. Rhus vernicifera DC. isoliert; Name Urushinsäure.
A. Tschirch u. A. B. Stevens, Arch. Pharm. 1905, 243, 504: Name Urushin.
K. Miyama, ref. C. 1908, I, 1938: Name Urushiol.
R. Majima u. S. Chō, B. 1907, 40, 4390: zur Konst.
R. Majima, B. 1909, 42, 1418; 1922, 55, 172: Bruttoformel; zur Konst.; ist wohl nicht einheitlich: neben einer Verb. mit 2 Doppelbindungen in der Seitenkette wohl auch Verbindungen mit weniger u. mit mehr Doppelbindungen.
P. P. Pillay u. S. Siddiqui, ref. C. 1932, I, 1387: «Bhilawanol» aus dem Pericarp der Nüsse v. Semecarpus anacardium L. zu 15–17% des Gew. der Nüsse isoliert; Hydroverb. ist ident. mit Hydrourushiol.
G. A. Hill, V. Mattacotti u. W. D. Graham, Am. Soc. 1934, 56, 2736: «Toxicodendrin» aus den Blättern und Zweigen v. Rhus toxicodendron; ist mit Urushiol ident.
H. S. Mason, Am. Soc. 1945, 67, 418: Bhilawanol ist nicht einheitlich.
W. F. Symes u. Ch. R. Dawson, Nature 1953, 171, 841; Am. Soc. 1954, 76, 2959
S. V. Sunthankar u. Ch. R. Dawson, Am. Soc. 1954, 76, 5070: Urushiol aus Rhus vernicifera besteht aus den Verbindungen I-IV; Verb. I ist zu ca. 5%, Verb. IV zu ca. 50% vorhanden; Urushiol aus Rhus toxicodendron besteht aus den Verbindungen I, II, III u. V.
H. J. Backer u. N. H. Haack, Rec. 1938, 57, 225, ref. C. 1938, I, 3784: toxisches Prinzip aus den Früchten v. Semecarpus heterophylla Bl.; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.
R. Majima, B. 1913, 41, 4080; 1922, 55, 172: ist stets neben Urushiol im Japanlack enthalten.
R. Majima, B. 1915, 48, 1593: Brutto- u. Konst.-Formel.
H. S. Mason, Am. Soc. 1945, 67, 1538
Ch. R. Dawson, D. Wasserman u. H. Keil, Am. Soc. 1946, 68, 534: Synthese.
G. Bertrand, C. r. 1894, 118, 1215, ref. B. 1894, 27, Ref. 505: aus Indochina — Lack v. Rhus succedanea L.; Name; als Phenol erkannt.
R. Majima, B. 1922, 55, 191: auch aus Formosa-Lack v. Semearpus vernicifera u. aus Rhus ambigua Lav. od. Rhus ovientalis Schn.; Konst. der Hydroverb.
G. Bertrand u. G. Brooks, C. r. 1932, 195, 405: Bruttoformel = C22H34O2; kristallisiert erhalten, F = 23°.
G. Bertrand, H. J. Backer u. N. H. Haack, Bull. 1939, 1670: aus der Frucht v. Gluta renghas (benghas); Bestätigung der Formel.
G. V. Nair, A. N. Poti u. P. P. Pillay, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 11363: im Milchsaft u. in den Früchten von Holigarna arnottiana u. im Milchsaft v. Semecarpus travancorica.
R. Majima, B. 1922, 55, 191: aus «Thitsi» = Burma-Lack von Melanorrhoea usitata Wall.; Name; Bruttoformel; zur Konst.
H. J. Backer u. N. H. Haack, Rec. 1941, 60, 656, ref. C. 1941, II, 2822: toxisches Prinzip aus den Früchten v. Gluta renghas (benghas) L.; zur Konst.; Hydroverb. ident. mit Hydrolaccol.
H. Cousin u. H. Hérissey, C. r. 1908, 146, 1413, ref. C. 1908, II, 508: Synthese v. Dehydrodieugenol aus Eugenol.
H. Erdtman, Biochem. Z. 1933, 258, 172: Konst.
H. A. Jones u. H. L. Haller, Am. Soc. 1940, 62, 2558: zu ca. 0,1% im Handelsgeraniol (aus Java-Citronellol) gefunden, doch dürfte es wahrscheinlich sekundär durch Oxydation v. Eugenol entstanden sein; Name Bieugenol.
Die Angaben über das Vorkommen von freiem Orcin sind unsicher; dagegen ist es Abbau- u. Spaltprodukt vieler Flechtensäuren.
Robiquet, Ann. Chim. 1829, 42, 236 (vgl. A. 1835, 15, 289): bei der Untersuchung der Flechte V ariolaria dealbata, auch «Liehen orcina» genannt, entdeckt; Name.
C. Gerhardt: Bruttoformel (vgl. J. Stenhouse, A. 1848, 68, 100, Anm.).
J. Stenhouse, A. 1848, 68, 99: Bezeichnung «α-Orcin».
A. Henninger u. G. Vogt, B. 1872, 5, 326: Konst.; Synthese.
F. Tiemann u. F. Streng, B. 1881, 14, 1999: Konst.-Beweis.
J. Stenhouse, A. 1848, 68, 99 resp. 104: aus Usninsäure erhalten; Bezeichnung «β-Orcin».
H. Lamparter, A. 1865, 134, 243: Bruttoformel.
J. Stenhouse u. Ch. E. Groves, A. 1880, 203, 285: Name Betorcinol; zur Konst.
M. Stoll u. W. Scherrer, ref. C. 1938, II, 2512: aus der Flechte Evernia prunastri = Eichenmoos.
Städeler, A. 1847, 63, 137 resp. 154: Darst. aus Fruchtschalen v. Anacardium occidentale L.; Name.
N. M. Patel u. M. S. Patel, ref. C. 1938, I, 2092: zu 58% im Acajouschalenöl aus Früchten v. Anacardium occidentale.
H. J. Backer u. N. H. Haack, Rec. 1941, 60, 661, ref. C. 1941, II, 2822; Konst.; Hydroverb. ident. mit Hydrobilobol.
W. F. Symes u. Ch. R. Dawson, Nature 1953, 171, 841: Cardol ist eine Mischung der Verbindungen I u. II.
J. Kawamuka, ref. C. 1928, II, 2255: Isolierung aus der Frucht v. Ginkgo biloba; Name; Bruttoformel zu 0,3–0,5%.
S. Furakawa, ref. C. 1935, I, 1070; 1935, II, 232: Konst.
G. Lindstedt, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 4700: aus dem Kernholz v. Pinus albicavdis; Konst.; wurde auch durch Hydrierung von Pinosylvin-mono-methyläther erhalten.
M. Sogo u. K. Hata, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 12922: geringe Mengen im Kernholz v. Pinus pentaphylla var. himekomatsu nachgewiesen.
F. Wöhler, A. 1844, 51, 145: nähere Untersuchung.
O. Hesse, A. 1896, 290, 317: zu 2–5% aus den Blättern des Zuckerbusches = Protea mellifera.
A. Kanger, Arch. exp. Path. Pharm. 1903, 50, 46, ref. C. 1903, II, 893: in Blättern u. Blüten der Preisseibeere = Vaccinium vitis-idaea L.
G. Rivière u. G. Bailhache, C. r. 1904, 139, 81, ref. C. 1904, II, 602: in frischen Blattknospen des Birnbaumes zu 0,3–0,5%.
E. O. v. Lippmann, B. 1918, 51, 272: an frischen Pfropfstellen bei Birnbäumen.
L. Rosenthaler, ref. C. 1927, II, 2766: in Blättern des Erdbeerbaumes = Arbutus unedo L.
N. R. Kuzel u. C. E. Miller, J. Am. Pharm. Ass. 1950, 39, 202, ref. Chem Abstr. 1950, 44, 5436: aus Kernen v. Xanthium canadense.
C. Monod u. D. de Dortan, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 3124: aus Anis-Samenöl.
A. M. Khaletskiĭ. E. K. Kiseleva, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 695: zu 0,045% in Brombeerblättern.
R. G. Medvedeva, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 823: zu 0,76% in Blättern einer sibirischen Rhododendronart.
A. Kawalier, A. 1852, 82, 241; 84, 356: erstmals aus Bärentraubenblättern = Blätter v. Arbutus uva-ursi L. = Arctostaphylo s uva-ursi Spr. isoliert; spaltet in «Arctuvin» + Glucose.
A. Strecker, A. 1858, 107, 228: Bruttoformel; «Arctuvin» ist Hydrochinon.
C. Mannich, Arch. Pharm. 1912, 250, 547: Synthese.
Arbutin kommt fast in allen Ericaceen vor: in den Bärentraubenblättern zu 5–11%, in den Blättern der Preisseibeere = Vaccinium vitis-idaea L. zu 4–9%, in den Blättern v. Arbutus unedo L. = Erdbeerbaum zu 2,5–3%, in den Beeren von Vaccinium myrtillus = Heidelbeere zu 1,5%, in blühenden Zweigen v.Calluna vulgaris = Heidekraut zu 1,5%, in Azalea pontica (besonders in deren Blüten) usw.
Auch in anderen Pflanzenfamilien wurde Arbutin öfters gefunden, z.B. in den Blättern einiger Pirolaarten, in Blättern v. Bergenia cordifolia u. B. delavayi, in Brombeerblättern, im Kraut von Orobus niger, in den Früchten v. Persoonia salicina Pers.
Als besonders arbutinreich erwiesen sich die Badanblätter v. Saxifraga crassifolia: Gehalt der trockenen Blätter 12–18% (A. R. Tschitschibabin, A. W. Kirssanow u. M. G. Rudenko, A. 1930, 479, 303
P. A. Jakimow, N. B. Kojalowitsch u. O. W. Krusser, ref. C. 1936, I, 3955).
H. Dieterle u. O. Dorner, Arch. Pharm. 1937, 380: das frühere «Ericolin» ist als unreines Arbutin anzusehen.
E. Lindpainter, Arch. Pharm. 1939, 398: Angaben über Nachweis, Schmelzpunkt u. Drehung von Arbutin.
Die postmortale Schwarzfärbung vieler Blätter, z.B. des Birnbaumes, von Orobus-Arten usw. beruht auf einer Oxydation des Hydrochinons resp. des Arbutins nach Abspaltung der Glucose.
H. Hlasiwetz u. J. Habermann, A. 1875, 177, 334: aus Methylarbutin (resp. aus vermeintlich reinem Arbutin) durch Spaltung erhalten.
M. Proner, ref. C. 1938, I, 3225: in Blättern v. Pirola secunda L.
H. Schiff, A. 1881, 206, 159: aus rohem Arbutin isoliert.
E. Bourquelot u. A. Fichtenholz, J. Pharm. Chim. 1911, [7] 3, 5, ref. C. 1911, I, 744: in Blättern versch. Birnsorten, andere enthalten Arbutin. Die Methyl-arbutin-haltigen Blätter werden im Herbst gelb, die Arbutin-haltigen schwarz.
L. Rosenthaler, ref. C. 1926, II, 1957; 1927, II, 2766; 1929, II, 759: neben Arbutin in den Blättern v. Ar cto staphylo s uva-ursi von bestimmter Provenienz, d.h. aus dem Alpengebiet.
M. Proner, ref. C. 1938, I, 3225: zu 1,7% in Blättern v. Pirola secunda L. neben 1,56% Arbutin.
E. Lindpainter, Arch. Pharm. 1939, 398: Angaben über Nachweis, Schmelzpunkt u. Drehung v. Methylarbutin.
B. Johannsen, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 16985: geringe Mengen — neben Arbutin — in den Blättern v. norweg. Arctostaphylo s uva-ursi.
L. Hoejenbos u. A. Coppens, Rec. 1931, 50, 1046, ref. C. 1932, II, 2746: im Hyazinthenblütenöl.
F. Oswald, Arch. Pharm. 1891, 229, 84: im Sternanisöl aus den Früchten v. Illicium anisatum.
E. Tardy, Bull. 1902, [3] 27, 990, ref. C. 1902, II, 1256: im chinesischen Sternanisöl od. Badianöl von Illicium verum Hook.
J. L. B. Smith u. M. L. Sapiro, ref. C. 1933, II, 1442: im äther. Öl der Blätter v. Empleurum serrulatum.
E. Bure u. J. Hutter, ref. C. 1931, II, 225: synthet. Darstellung.
F. Kavanagh, H. Hervey u. W. J. Robbins, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 4956: aus der Kulturlösg. des Pilzes Drosophila subatrata isoliert; Name.
M. Anchel, Am. Soc. 1952, 74, 2943: Brutto- u. Konst.-Formel.
Wurde erstmals von A. Lallemand (vgl. A. 1857, 101, 119) aus dem entsprechenden Chinon resp. aus Thymol dargestellt; Name Thymoilol.
J. W. Brandel u. E. Kremers, ref. C. 1901, II, 1007: aus dem äther. Öl v. Monarda fistulosa.
E. Tardy, Bull. 1902, [3] 27, 994, ref. C. 1902, II, 1256: geringe Mengen im algerischen Bitterfenchelöl.
J. W. Brandel, ref. C. 1904, II, 774: geringe Mengen im äther. Öl des Krautes v. Monarda citriodora.
E. Grimal, C. r. 1904, 139, 927, ref. C. 1905, I, 174: im äther. Öl des Holzes v. Callitris quadrivalvis Vent. = Thuja articulata Vahl. = Tetraclinis articulata.
A. A. Harwood, J. Am. Pharm. Ass. 1931, 20, 1268, ref. C. 1932, II, 3739: in Blättern von Monarda punctata L., z.T. als Glucosid.
E. Zavarin u. A. B. Anderson, J. Org. Chem. 1955, 20, 82: aus dem Kernholz v. Libocedrus decurrens.
E. Zavarin u. A. B. Anderson, J. Org. Chem. 1955, 20, 443: aus dem Kernholz v. Libocedrus decurrens zu 1% isoliert; Synthese.
E. Zavarin u. A. B. Anderson, J. Org. Chem. 1955, 20, 788: in Form eines Additionsproduktes mit p-Methoxythymol aus dem Holz v. Libocedrus decurrens erhalten, u. zwar in einer Ausbeute v. 1,38%, bzw. auf trockenes Holz.
E. Zavarin u. A. B. Anderson, J. Org. Chem. 1955, 20, 443: aus dem Kernholz v. Libocedrus decurrens zu 0,04% isoliert; Synthese.
O. Sigel, A. 1873, 170, 345 resp. 363: im Arnicawurzelöl v. Arnica moutana.
vgl. J. Kondakow, J. pr. Chem. 1909, [2] 79, 497, ref. C. 1909, II, 125.
F. W. Semmler, B. 1908, 41, 509: im äther. Öl der Blätter v. Eupatorium triplinerve Vahl = Ayapanöl.
E. R. Miller, Schimmel-Ber. 1915, Okt., 16: aus äther. Öl der Blätter v. Eupatorium capillifolium Small. = Hundefenchel.
M. Tomita, H. Inouye, Y. Miura, S. Moriguchi, N. Inaba, K. Nakagawa u. Y. Tomita, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 1638: zu 1,3% aus den frischen Blättern v. Pirola japonica; Name; Bruttoformel; Spaltprodukte.
H. Inouye u. Y. Miura, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 1638: vermutliche Konst.
Wurde 1786 erstmals von Scheele durch Dest. von Gallussäure erhalten.
H. Braconnot, A. 1832, 7, 26: Name Pyrogallussäure. Ist vor allem ein Spaltprodukt zahlreicher Gerbstoffe.
G. Kritchevsky u. A. B. Anderson, J. Org. Chem. 1955, 20, 1402: in freiem Zustand in den Tannzapfen v. Sequoia sempervirens u. 5. gigantea festgestellt.
J. Herzog u. J. Pollak, M. 1904, 25, 501 resp. 506: synthet. dargestellt.
H. Schultes, B. 1936, 69, 1870: im Holzteeröl-Destillat.
A. W. Hofmann, B. 1878, 11, 329 resp. 333: aus Buchenholzteeröl-Destillat.
P. Jeancard u. C. Satie, Bull. 1904, [3] 31, 478, ref. C. 1904, I, 1518: aus Scheihöl = äther. Öl aus dem Kraut von Artemisia herba-alba var. densiflora Bois.
F. Frank u. Gnädiger, ref. C. 1911, I, 401: bei der trockenen Dest. der Holzteile der Früchte v. Attalea excelsa = Urukurifrüchte erhalten.
H. Schultes, B. 1936, 69, 1870: im Holzteeröl-Destillat.
A. W. Hofmann, B. 1878, 7 7, 329; 1879, 12, 1371: aus Buchenholzteeröl.
F. Frank u. Gnädiger, ref. C. 1911, I, 401: bei der trockenen Destillation der Holzteile der Früchte von Attalea excelsa = Urukurifrüchte.
N. E. Tischtschenko, M. J. Lischkewitsch u. L. A. Skulskaya, ref. C. 1930, II, 1471: im Birkenholzteer-Destillat.
H. Schultes, B. 1936, 69, 1870: im Holzteeröl-Destillat.
H. Schultes, B. 1936, 69, 1870: aus Holzteeröl-Destillat.
P. Pastrovich, M. 1883, 4, 182: aus Birkenrindenteer.
Reichenbach, ref. A. 1833, 8, 224: «Picamar» aus Buchenholzteer.
A. W. Hofmann, B. 1878, 11, 329: ein Propylpyrogallussäuredimethyläther aus Buchenholzteer.
P. Pastrovich, M. 1883, 4, 182: im Birkenrindenteer.
G. Niederist, M. 1883, 4, 487: «Picamar» ist ein 5-Propylpyrogallol-dimethyl-äther.
W. Will, B. 1888, 21, 2020 resp. 2025: Konstitution.
F. W. Semmler, B. 1908, 41, 1768, 1918 u. 2183: aus Elemiöl von Manila — Elemiharz v. Canarium commune L.; Name; Konst.
S. S. Pickles, Soc. 1912, 101, 1433: im äther. Öl des Holzes v. Cinnamomiim glanduliferum Meissn.
F. Mauthner, A. 1917, 414, 250: Synthese.
W. J. van Eerde, ref. C. 1924, II, 2796: zu 34,9% im äther. Öl v. Cymbopogon procerus.
A. R. Penfold, ref. C. 1930, I, 2487: zu 90% im äther. Öl v. Boronia pinnata, B. thujona u. B. muelleri.
T. Kariyone u. A. Majima, ref. C. 1935, II, 1913: zu 57% im äther. Öl aus Cymbopogon goeringii.
A. R. Penfold, F. R. Morrison, H. H. G. McKern u. J. L. Willis, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 2153: im äther. Öl v. Melaleuca bracteata.
F. R. Morrison, A. R. Penfold u. J. Simonsen, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 5267: im äther. Öl der Blätter v. Zieria smithii.
A. R. Penfold, H. H. G. McKern u. M. C. Spies, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 12378: aus dem äther. Öl der Blätter v. Backhousia myrtifolia.
F. W. Semmler, B. 1908, 41, 1918 u. 2183: aus Elemicin erhalten; Name; Konst.
A. R. Penfold, H. H. G. McKern u. M. C. Spies, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 12378: aus dem äther. Öl der Blätter v. Backhousia myrtifolia.
W. Will, B. 1888, 27, 602 resp. 606: Synthese.
H. L. Bungenberg de Jong, W. J. Klaar u. J. A. Vliegexthart, Nature 1953, 172, 402: aus Weizenkeimlingen isoliert; Synthese.
H. Kreis, ref. C. 1903, II, 1214: Name Sesamol für ein im Sesamöl vorkommendes Phenol.
Malagnini u. Armanni 1907: Isolierung; Konst.
J. Böeseken, W. D. Cohen u. C. J. Kip, Rec. 1936, 55, 815, ref. C. 1937, I, 4355: synthet. Darstellung aus Piperonal (s. Nr. 401).
C. C. Suarez, R. T. O’Connor, E. T. Field u. W. G. Bickford, Analyt. Chemistry 1952, 24, 668: im Sesamöl 0,0003–0,08% freies u. 0,0002–0,13% gebundenes Sesamol.
Y. Takata u. T. Matsuda, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 10652: Synthese.
Wurde erstmals von Görz 1814 aus der Wurzel v. Asamm eitropaeum isoliert (vgl. z.B. Blanchet u. Sell, A. 1833, 6, 259 resp. 297, wo besonders Arbeiten v. J. N. Graeger referiert sind, und B. Rizza u. A. Butlerow, B. 1884, 17, 1159).
Schimmel und Co., ref. C. 1898, II, 984
H. Thoms, ref. C. 1904, II, 1125 (vgl. dazu H. Thoms, Arch. Pharm. 1904, 242, 344): im Maticoöl v. Piper angustifolium Ruiz et Pav.
L. Gattermann u. F. Eggers, B. 1899, 32, 289: Konst.; Synthese.
H. Thoms u. R. Beckstroem, B. 1901, 34, 1021: im Kalmusöl.
E. R. Miller, Arch. Pharm. 1902, 240, 371: aus äther. Öl der Wurzel v. Asarum arifolium Michx.
Y. Kimura, ref. C. 1926, II, 1289: im äther. Öl der Wurzel v. Acorus gramineus Soland.
Y. Asahina u. T. Tsukamoto, ref. C. 1927, I, 1843: aus dem äther. Öl der Samen von Daucus carota L.
H. M. Burlage u. E. V. Lynn, J. Am. Pharm. Ass. 1927, 16, 407, ref. C. 1927, II, 579: im äther. Öl der Wurzel v. Asarum caudatum.
Y. Fujita, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 2776: im äther. Öl v. Orthodon asaroniferum Fujita.
N. C. Kelkar u. B. S. Rao, ref. C. 1934, II, 152: zu 83% im ind. Kalmusöl = äther. Öl der Wurzel v. Acorus calamus L.
B. S. Rao u. K. S. Subramanian, Soc. 1937, 1338: Bezeichnung «β-Asaron»; das aus Acorus calamus isolierte Asaron, das β-Asaron, steht zum gewöhnl. Asaron (s. Nr. 229) in cis-trans-Isomerie.
Kommt frei sehr selten vor; ist dagegen ein häufiges Spaltprodukt zahlreicher Pflanzenstoffe (Gerbstoffe, Anthocyane, Flavonverbindungen usw.).
H. Hlasiwetz, A. 1855, 96, 118 resp. 120: aus Phloretin (s. Nr. 482) erstmals erhalten; Name; Bruttoformel.
H. Hlasiwetz, A. 1861, 119, 199: zur Konst.
P. A. Keegan, ref. C. 1915, II, 714: aus Lychnis dioica (im August gesammelt) isoliert.
G. Kritchevsky u. A. B. Anderson, J. Org. Chem. 1955, 20, 1402: in den Tannzapfen v. Sequoia sempervirens u. S. gigantea nachgewiesen.
J. Pollak, M. 1897, 18, 736: Synthese.
Sonst nur als Aglucon von Taxicatin (Nr. 232) bekannt.
Ch. Lefebvre, J. Pharm. Chim. 1907, [6] 26, 241, ref. C. 1907, II, 1519; Arch. Pharm. 1907, 245, 486: aus Nadeln v. Taxus baccata L., Gehalt im Winter grösser als im Sommer; Name; als Glucosid erkannt.
K. W. Merz u. F. R. Preuss, Arch. Pharm. 1941, 134: zu 0,1% aus Taxus-Nadeln isoliert; Brutto- u. Konst.-Formel; Synthese.
M. Quadrat-J-Khuda, A. Mukherjee u. S. K. Ghosh, ref. C. 1940, I, 2868: zu 8% aus dem äther. Öl der Wurzel v. Acorus calamus (= Kalmuswurzel) indischer Provenienz; Name; Bruttoformel; zur Konst.
W. Will, B. 1888, 21, 602 resp. 612: synthet. dargest.
H. Kiliani, Arch. Pharm. 1896, 234, 438: Isolierung aus dem Milchsaft v Antiaris toxicaria; Name; Konst.
W. K. Anslow u. H. Raistrick, Biochem. J. 1938, 32, 687: Stoffwechselprod. von Aspergillus fumigatus Fresenius.
H. Thoms, B. 1908, 41, 2753: im franz. Petersilienöl.
W. Baker, E. H. T. Jukes u. C. A. Subrahmanyam, Soc. 1934, 1681: Synthese.
M. Akagi, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 2898: neben Leucomelon (s. Nr. 1202) aus dem Pilz Polypoms leucomelas; Name; Konst.
T. B. Wood, W. T. N. Spivey u. T. H. Easterfield, Soc. 1896, 69, 539: Isolierung in nicht reinem Zustand aus Cannabis indica; Name.
T. B. Wood, W. T. N. Spivey u. T. H. Easterfield, Soc. 1899, 75, 20: Reindarstellung; Bruttoformel.
R. S. Cahn, Soc. 1930, 986; 1931, 630; 1932, 1342; 1933, 1400: zur Konst.
A. Jacob u. A. R. Todd, Soc. 1940, 649: Konst.
R. Adams, B. R. Baker u. R. B. Wearn, Am. Soc. 1940, 62, 2204
R. Ghosh, A. R. Todd und S. Wilkinson, Soc. 1940, 1393: Bestätigung der Konst.-Formel durch Synthese.
H. J. Wollner, J. R. Matchett, J. Levine u. S. Loewe, Am. Soc. 1942, 64, 26
J. Levine, Am. Soc. 1944, 66, 1868: ein Tetrahydrocannabinol aus ind. Cannabis sativa, das beim Altern der Droge an der Luft in Cannabinol übergeht.
R. Adams, M. Hunt u. J. H. Clark, Am. Soc. 1940, 62, 196: aus «Marihuana» = Extrakt aus Cannabis sativa; Name; Bruttoformel.
A. Jacob u. A. R. Todd, Nature 1940, 145, 350; Soc. 1940, 649: aus ägypt. Haschisch isoliert; der ägypt. Hanf enthält ungefähr gleichviel Cannabiol u. Cannabidiol, der amerikan. viel mehr Cannabidiol, der ind. nur Cannabiol.
R. Adams, D. C. Pease u. J. H. Clark, Am. Soc. 1940, 62, 2194: erstmals krist. erhalten.
R. Adams, H. Wolff, C. K. Cain u. J. H. Clark, Am. Soc. 1940, 62, 2215
R. Adams, D. C. Pease, C. K. Cain u. J. H. Clark, Am. Soc. 1940, 62, 2402: zur Konst.
R. Adams, S. Loewe, D. C. Pease, C. K. Cain, R. B. Wearn, R. B. Baker u. H. Wolff, Am. Soc. 1940, 62, 2566: Konst.
Saint-Èvre, ref. A. 1844, 52, 396: aus Wurzelöl v. Sassafras officinale Nees; Bruttoformel.
E. Grimaux u. J. Ruotte, C. r. 1869, 68, 928; A. 1869, 152, 88: Name Safrol.
J. F. Eykman, Rec. 1885, 4, 32, ref. B. 1885, 18, Ref. 281: aus Blättern v. Illicium religiosum = Japan. Sternanis; Name Shikimol; zur Konst.
Th. Poleck, B. 1886, 19, 1094: Konst.
Wurde weiter in zahlreichen äther. Pflanzenölen aufgefunden, spez. in solchen von Lauraceen (Campheröl, Massoirindenöl, Lawangöl usw.).
P. A. Foote, J. Am. Pharm. Ass. 1938, 27, 573, ref. C. 1938, II, 3868: zu über 90% im flüchtigen Öl v. Illicium parviflorum Michx.
E. Chabeau, ref. C. 1939, I, 3747: zu 99% im äther. Öl der Rinde v. Nemuaron humboldtii.
M. J. Hickey, J. Org. Chem. 1948, 13, 443: zu 80% im Sassafrasöl amerikan. Herkunft.
A. H. de Souza, ref. C. 1952, 2765: zu ca. 93% im Sassafrasöl brasilianischer Herkunft.
Die beiden stereoisomeren Formen wurden noch nicht rein dargestellt (vgl. H. J. Watermann u. R. Priester, Rec. 1928, 47, 1027, ref. C. 1929, I, 52).
S. Y. Chen, ref. C. 1930, I, 1163: anscheinend im Sternanisöl aus den Früchten v. Illicium religiosum.
T. Noguchi, S. Fujita u. M. Kawanami, ref. C. 1937, II, 4050: im äther. Öl aus der Wurzel v. Ligusticum acutilobum Sieb. et Zucc.
V. G. Gokhale, N. L. Phalnikar u. B. V. Bhide, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 1085: aus Früchten v. Piper longum; Bruttoformel; zur Konst.
F. W. Semmler, B. 1890, 23, 1803; 1891, 24, 3818: aus dem äther. Öl der Muskatnuss = Samen v. Myristica fragrans u. aus Macisöl = äther. Öl aus dem Arillus (= Samenmantel) der Muskatnussblüte; Name; zur Konst.
C. Bignami u. G. Testoni, ref. C. 1900, I, 975: aus Petersilienöl; zur Konst.
H. Thoms, B. 1903, 36, 3446: Konst.
H. Thoms, B. 1903, 36, 3451: aus äther. Öl von französischen Petersilienfrüchten.
S. S. Pickles, Soc. 1912, 101, 1433: im äther. Öl des Holzes v. Cinnamomum glanduliferum Meissn.
Schimmel u. Co., ref. C. 1927, II, 1518: im Dillkrautöl v. Anethum graveolens L.
V. M. Trikojusu. D. E. White, Nature 1939, 144, 1016; Soc. 1949, 436: Synthese.
Y. Huzita, ref. Chem. Abstr. 1942, 36, 6753: geringe Mengen im äther. Öl v. Orthodon hirtus Hara.
J. Gattefosse u. G. Igolen, Bull. 1946, 361: zu 33% im Blütenöl v. Ridolfia segetum.
H. Thoms, B. 1903, 36, 3447: aus Myristin durch alkohol. Kali dargestellt.
Wurde 1922 (ref. Schimmel-Ber. 1924, 24) v. A. R. Penfold u. Morrison aus dem äther. Öl der Blätter v. Eriostemon crowei F. Müll. (= Crowea saligna Andr.) isoliert; Name; Bruttoformel.
A. R. Penfold, G. R. Ramage u. J. L. Simonsen, Soc. 1938, 756: zur Konst.
W. Baker, A. R. Penfold u. J. L. Simonsen, Soc. 1939, 439: Konstitution; Synthese.
Blanchet u. Sell, A. 1833, 6, 259 resp. 301: als «Petersiliencampher» aus Samen v. Petroselinum sativum = Petersilie erstmals in reiner Form isoliert.
E. Vongerichten, B. 1876, 9, 1477: der Name Apiol, der von Homelle u. Joret für ein Substanz-Gemenge aus Petersiliensamen eingeführt worden war, wird für den Petersiliencampher übernommen.
Schimmel u. Co., ref. 1897, I, 992: im äther. Öl aus venezuelanischem Campherholz.
G. Ciamician u. P. Silber, B. 1890, 23, 2283: zur Konst.
H. Thoms, B. 1903, 36, 1714: Konst.
H. Thoms, Arch. Pharm. 1904, 242, 328 (vgl. dazu C. 1904, II, 1125): im Maticoöl aus den Blättern v. Piper angustifolium Ruiz et Pav.
M. Delépine u. G. de Belsunge, Bull. 1918, [4] 23, 24: bis zu 60% im äther. Öl der Wurzel des Meerfenchels = Crithmum maritimum L.
W. Freise, ref. C. 1935, I, 108: bis zu 10% im äther. Öl aus dem Holz u. der Wurzelrinde von Miscanteca- u. Ocotea-Arten.
W. Baker u. R. J. Savage, Soc. 1938, 1602: Synthese.
G. Ciamician u. P. Silber, B. 1896, 29, 1799: Isolierung aus Dillöl = äther. Öl aus der Frucht v. Anethum graveolens L.
H. Thoms, Arch. Pharm. 1904, 242, 328; 1909, 247, 591: im Maticoöl = äther. Öl aus den Blättern versch. Piper-Arten.
H. Thoms, Arch. Pharm. 1904, 242, 344: Konst.
M. Delépine, C. r. 1909, 149, 215; Bull. 1909, [4] 5, 926, ref. C. 1909, II, 1334: im äther. Öl der Früchte des Meerfenchels = Crithmum maritimum L.
D. B. Spoelstra, Rec. 1929, 48, 372, ref. C. 1929, I, 3044: aus Bambaöl, das aus dem Holz einer Lauracee stammt.
W. Baker, E. H. T. Jukes u. C. A. Subrahmanyam, Soc. 1934, 1681: Synthese.
T. Kariyone u. H. Teramoto, ref. C. 1940, I, 576: aus äther. Öl der Früchte v. Ligusticum scoticum.
B. K. Malaviya u. S. Dutt, ref. C. 1941, II, 2879: zu 39,6% im Samenöl von Anethum sowa Roxb.
Y. Fujita, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 3585: aus äther. Öl der Samen v. Orthodon formosanus.
M. E. Gonzalez u. A. L. Montes, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 7197: im äther. Öl aus Blättern u. Stengeln v. Laurelia serrata.
E. Fremy, A. 1839, 30, 324: «Peruvin» als nicht prim. Produkt aus Perubalsam erhalten.
S. Cannizzaro, A. 1853, 88, 129; 1854, 90, 252: erstmals aus Bittermandelöl = Benzaldehyd dargest.; Bezeichnung «Benzoesäurealkohol»; Bruttoformel.
H. Kopp, A. 1855, 94, 257 resp. 312: Name Benzylalkohol.
E. A. Scharling, A. 1856, 97, 168: Identität von Peruvin mit Benzoesäurealkohol wahrscheinlich gemacht (vgl. auch C. Kraut, A. 1858, 107, 208).
A. Hesse u. F. Müller, B. 1899, 32, 765: erstmals aus einem äther. Blütenöl, u. zwar aus Jasminblütenöl isoliert.
Seither frei u. verestert in zahlreichen äther. Ölen gefunden, so im Nelkenöl, Tuberosenöl, Ylang-Ylangöl, Hyazinthenöl, Narcissenöl, Veilchenöl, Cassie-blütenöl usw.; ferner — besonders als Benzoesäure- u. Zimtsäureester — im Peru- u. Tolubalsam.
C. Kraut, A. 1854, 92, 66: erstmals aus Cuminol bei Behandlung mit alkohol. Kalilauge erhalten; Bruttoformel.
Schimmel u. Co., ref. C. 1909, II, 2156: im äther. Cuminöl aus den Früchten v. Cuminum cyminum L.
Gildemeister u. Hoffmann, Äther. Öle, 2. Aufl. 1913, II. Bd., S. 483: im Campheröl.
A. R. Penfold, ref. C. 1928, I, 1106: als Ester im äther. Öl der Blätter von Eucalyptus bakeri Maid.
C. F. Seidel, H. Schinz u. P. H. Müller, Helv. 1944, 27, 663: im Lavendelöl = äther. Öl v. Lavandula vera.
H. Uoda u. T. Kondo, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 8207: aus äther. Öl der Blätter v. Ledum palustre var. dilatatum.
A. Klages, B. 1902, 35, 2245 resp. 2247: synthet. dargest.
H. Dieterle u. Ph. Kaiser, Arch. Pharm. 1933, 337: zu 5% im äther. Öl aus dem Rhizom v. Curcuma domestica Val.
Br. Radziszewski, B. 1876, 9, 372: erstmals synthet. dargestellt.
H. v. Soden u. W. Rojahn, B. 1900, 33, 1720: erstmals in Pflanzen aufgefunden, u. zwar im Rosenöl.
Seither in zahlreichen äther. Ölen frei u. als Ester festgestellt, z.B. im Orangen-blütenöl, Geraniumöl, Champacablütenöl, Gartennelkenöl, Ylang-Ylang-Öl, Teeblätteröl, Narcissen-, Hyazinthen- u. Lilienblütenöl, als Methyläther zu 66% im Blütenöl v. Pandamus odoratissimus, im äther. Öl der Knospen v. Populus balsamifera, der Nadeln der Aleppokiefer, ferner im Himbeersaft.
L. Rügheimer, A. 1874, 172, 122: aus Storax isoliert u. als Phenylpropylalkohol erkannt; Synthese durch Hydrierung von Zimtalkohol.
W. V. Miller, A. 1877, 188, 184 resp. 201: als Zimtsäureester aus Storax isoliert.
A. Tschirch u. F. Lüdy, Arch. Pharm. 1893, 231, 55: in Sumatra-Benzoeharz.
H. Thoms u. A. Biltz, ref. C. 1904, II, 1047: im weissen Perubalsam von einer Liquidambar-Art.
Kommt vor allem als Zimtsäureester im Perubalsam, im Sumatrabenzoe u. im Storax versch. Liquidambar-Arten vor.
Fr. Toel, A. 1849, 70, 1: erstmals rein isoliert, u. zwar aus Styracin, das aus Storax erhalten worden war; Name Styron.
A. Strecker, A. 1849, 70, 10: Bruttoformel; Styron als Zimtalkohol, Styracin als Zimtsäureester des Zimtalkohols erkannt.
L. S. Glichitch, ref. C. 1925, II, 1716: zu 7% frei u. gebunden im Zimtblätteröl.
H. H. Finlayson, Soc. 1926, 129, 2763: im Harz v. Xanthorrhoea hastilis.
L. Hoejenbos u. A. Coppens, Rec. 1931, 50, 1046, ref. C. 1932, I, 148: frei u. als Ester im Hyazinthenblütenöl.
A. Goris u. H. Canal, Bull. 1936, 3, 1982: aus Knospen v. Populus balsamifera nach Verseifung des Ätherauszuges.
G. Igolen, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 2372: im Narcissenblütenöl.
J. St. Sörensen u. N. A. Sörensen, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 1741: aus dem äther. Öl aller Pflanzenteile versch. Coreopsis-Arten isoliert; Konst. u. Konfiguration.
T. Bruun, L. Skatteböl u. N. A. Sörensen, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 1757: Synthese.
R. Piria, A. 1843, 48, 75; 1845, 56, 35: erstmals bei der enzymat. Zerlegung des Salicins erhalten; Bruttoformel; Name Saligenin.
A. Reinecke u. F. Beilstein, A. 1863, 128, 179: synthet. dargestellt.
Besonders in den Blättern u. in der alten Rinde zahlreicher Salix- u. Populus-Arten (= Weiden u. Pappeln): vgl. J. Rabaté, Bull. Soc. Chim. biol. 1935, 17, 439, ref. C. 1935, II, 3929.
Leroux, 1830: erstmals aus der Rinde v. Salix helix L. isoliert; Name.
R. Piria, A. 1845, 56, 35: Bruttoformel; Zerlegung in Saligenin + Zucker.
J. Rabaté, Bull. Soc. Chim. biol. 1935, 17, 328, ref. C. 1935, II, 1895: zu 2,2% aus Blättern v. Salix repens L. var. dunensis.
A. Goris u. H. Canal, Bull. 1936, [5] 3, 1982: in Knospen v. Populus balsamifera.
H. K. Iwamoto, W. E. Evans u. J. C. Krantz Jr., J. Am. Pharm. Ass. 1945, 34, 205, ref. Chem. Abstr. 1945, 39, 5037: aus der Rinde v. Viburnum prunifolium.
T. Kariyone, K. Tanaka u. U. Ariyoshi, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 2632: zu 1,5–3,9% aus der Rinde versch. Salix-Arten.
In Rinde, Blättern u. Blattknospen versch. Populus- (= Pappel-) Arten: vgl. J. Rabaté, Bull. Soc. Chim. biol. 1935, 17, 439, ref. C. 1935, II, 3929.
Braconnot, 1830: erstmals aus Populus tremula = Zitterpappel isoliert; Name Populin.
R. Piria, A. 1852, 81, 245; 1855, 96, 375: Spaltung in Saligenin + Benzoesäure + Glucose; Bruttoformel; zur Konst.
H. Schiff, A. 1870, 154, 1: Synthese.
N. K. Richtmyer u. E. H. Yeakel, Am. Soc. 1934, 56, 2495: Konst.
S. Dutt, ref. C. 1936, I, 1425: zu ca. 0,2% aus Knospen u. jungen Blättern v. Glycosmis pentaphylla; Name; Brutto- u. Konst.-Formel; Synthese.
C. Charaux u. J. Rabaté, J. Pharm. Chim. 1942, [9] 2, 289, ref. C. 1942, II, 2599: zu 1,2% aus getrockneten Blättern v. Populus tremula L. = Zitterpappel; Name; Spaltprodukte.
S. Cannizzaro u. L. Bertagnini, A. 1856, 98, 188: synthet. dargestellt.
H. Walbaum, ref. C. 1909, II, 2181: im äther. Auszug aus Tahiti-Vanille.
A. Ofner, Helv. 1937, 20, 53: Angaben betr. Schmelzpunkt.
C. Monod u. D. de Dortan, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 3124: aus Anis-Samenöl.
F. Ehrlich, B. 1907, 40, 1027 resp. 1047: bei der Hefegärung aus Tyrosin erhalten; Konst.
F. Ehrlich, B., 1911, 44, 139: Name Tyrosol.
T. Ishiguro, N. Koga, K. Takamura u. T. Maruyama, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 16358: aus den Blüten v. Osmanthus fragrans var. auranticus isoliert.
K. Archangelski, ref. C. 1901, II, 594: «Rhododendrol» in Blättern v. Rhododendron chrysanthum u. Aglucon aus Rhododendrin.
A. Sosa, C. r. 1933, 196, 1827: Bruttoformel für das Aglucon aus Betulosid.
A. Sosa, ref. C. 1935, I, 1555: Name Betuligenol.
A. Sosa, ref. C. 1935, II, 3244: zur Konst.
A. Sosa, Ann. Chim. 1940, [11] 14, 5, ref. C. 1942, I, 2781: bis zu 25% in der Korkschicht v. Betula alba; Konst.
Ki-Ukim, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 4222: Rhododendrol u. Betuligenol ident.
K. Archangelski, ref. C. 1901, II, 594: aus Blättern v. Rhododendron chrysanthum; Name Rhododendrin; Spaltprodukte.
A Sosa, C. r. 1933, 196, 1827: aus der Rinde v. Betula alba L. isoliert; Name Betulosid; Bruttoformel; Spaltprodukte.
A. Sosa, Ann. Chim. 1940, [11] 14, 5, ref. C. 1942, I, 2781: zu 0,1–0,3% in der frischen Rinde des Stammes u. der Zweige v. Betula alba; Konstitution.
Ki-Ukim, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 4222: aus der Rinde v. Betula platyphylla; Rhododendrin u. Betulosid ident.
L. Balbiano, V. Paolini u. A. Nardacci, B. 1902, 35, 2994 resp. 2997: synthet. erhalten.
L. Balbiano, ref. C. 1907, II, 50: Synthese der beiden Formen α und β.
A. St. Pfau, Helv. 1939, 22, 382: beide Formen aus dem äther. Rautenöl v. Ruta moutana.
F. Tiemann, B. 1875, 8, 1123: synthet. dargestellt.
F. Tiemann, B. 1885, 18, 1595: aus Glucovanillin dargest.; Name; Konst.
A. Goris, C. r. 1924, 179, 70: aus grünen Früchten der Vanille.
A. Goris, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 7681: Vorkommen in grünen Vanillefrüchten; Name Vanillolosid.
C. Schöpf, G. Göttmann, E.-M. Meisel u. L. Neuroth, A. 1949, 563, 86: Synthese.
A. Stoll, J. Renz u. A. Brack, Helv. 1950, 33, 1877: Aglykon aus Echinacosid.
A. Stoll, J. Renz u. A. Brack, Helv. 1950, 33, 1877: zu ca. 1% aus den Wurzeln v. Echinacea angustifolia DC; Name; Brutto- u. Konst.-Formel.
Kommt wohl nur als Aglucon von Coniferin u. als Benzoat vor; ferner ist der Coniferylalkohol aber die hauptsächlichste Stammsubstanz der Coniferen-Lignine (vgl. Nr. 273). Lignine bilden 20–40% der Holzsubstanz der höheren Pflanzen.
F. Tiemann u. W. Haarmann, B. 1874, 7, 608: aus Coniferin erstmals durch Spaltung mit Emulsin erhalten; Bruttoformel.
F. Tiemann, B. 1875, 8, 1127; 1878, 11, 659 resp. 667: Name; Konst.
1861 von Th. Hartwig im Cambialsaft von Larix europaea entdeckt; Name Laricin. Später wurde festgestellt, dass diese Subst. in versch. Abies-Arten vorkommt (Name Abietin), u. schliesslich wurde ihr Vorkommen in allen Coniferen festgestellt.
W. Kubel, J. pr. Chem. 1866, 97, 243: Name Coniferin; als Glucosid erkannt.
F. Tiemann u. W. Haarmann, B. 1874, 7, 608: Bruttoformel; enzymatische Spaltung in Coniferylalkohol + Glucose.
E. O. v. Lippmann, B. 1883, 16, 44: im verholzten Zellgewebe der Zuckerrübe.
E. O. v. Lippmann, B. 1885, 18, 3335: aus dem Spargel.
E. O. v. Lippmann, B. 1892, 25, 3216 resp. 3220: aus der Schwarzwurzel = Scorzonera hispanica L.
V. Grafe, M. 1904, 25, 987: Nachweis in der Holzsubst.
V. Plouvier, C. r. 1954, 238, 1835: aus der Rinde v. Fraxinus quadrangulata zu 0,6% (im Okt.).
F. Reinitzer, Arch. Pharm. 1914, 252, 341: aus Siam-Benzoeharz; Name Lubanolbenzoat.
A. Zinke u. J. Dzrimal, M. 1920, 41, 423: Konst.
C. F. H. Allen u. J. R. Byers Jr., Am. Soc. 1949, 71, 2683: Synthese.
K. Freudenberg u. F. Bittner, B. 1950, 83, 600: Isolierung des freien Coniferylalkohols aus Coniferylbenzoat.
J. Rabaté, Bull. Soc. Chim. biol. 1935, 17, 328, ref. C. 1935, II, 1895: Aglucon aus Salireposid; Name Salirepol; Brutto- u. Konst.-Formel.
J. H. Birkinshaw, A. Bracken u. H. Raistrick, Biochem. J. 1943, 37, 726: Stoffwechselprod. v. Penicillium patulum; als Gentisinalkohol erkannt; Synthese.
B. G. Engel u. W. Brzeski, Helv. 1947, 30, 1472: in Verbindung mit Gentisinchinon als Chinhydron im Kulturfiltrat v. Penicillium urticae Bainier.
M. Wattiez, Bull. Soc. Chim. biol. 1931, 13, 658, ref. C. 1931, II, 1710: aus der Rinde v. Salix repens; Name; zur Konst.
J. Rabaté, Bull. Soc. Chim. biol. 1935, 17, 328, ref. C. 1935, II, 1895: 14 g aus 8,5 kg frischer Rinde v. Salix repens var. dunensis; Spaltprodukte; Brutto- u. Konst.-Formel.
G. Zemplén, R. Bognár u. S. Morvay, B. 1943, 76, 1165: synthet. Versuche für Konst.-Beweis.
S. Sarai, M. Tsurumi, Y. Eno u. F. Inukai, ref. Chem. Abstr. 1949, 43, 7924: aus Salix purpurea L. var. angustifolia Koidz.
F. Fujikawa u. A. Tokuoka, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 9506: aus Stengeln v. Salix koriyanagi.
Y. Fukui, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 12309: aus der Rinde v. Xylosma apactis wurde ein neues Glucosid, Xylosmosid, isoliert in einer Ausbeute von 0,16%; es ist vermutlich das dem Salireposid entsprechende α-Glucosid, da es durch Emulsin nicht gespalten wird.
Ist die hauptsächlichste Stammsubstanz der Lignine von Angiospermen (vgl. Nr. 268).
W. Körner, ref. B. 1889, 22, Ref. 106: Spaltprod. aus Syringin; Name Syringenin; Konst.
K. Freudenberg u. R. Dillenburg, B. 1951, 84, 67: Synthese.
Wurde erstmals 1841 von Meillet aus den Blättern u. grünen Früchten von Syringa vulgaris = Flieder (Name Lilacin) u. von Bern ays aus der Rinde v. Syringa vulgaris (Name Syringin) isoliert (vgl. A. 1841, 40, 319).
W. Körner, ref. B. 1889, 22, Ref. 106: Konst.; Spaltung in Glucose + Syringenin.
J. Vintilesco, J. Pharm. Chim. 1906, [6] 24, 145, 529, ref. C. 1906, II, 1070; 1907, I, 902: aus versch. Ligustrum- u. Jasminum-Arten.
A. Kramer, Bull. Soc. Chim. biol. 1933, 15, 764, ref. C. 1934, II, 958: aus der Rinde von Phillyrea latifolia u. Ph. decora.
V. Plouvier, C. r. 1947, 224, 670: aus der Rinde v. Paulownia tomentosa
C. Koch. A. Sosa, Bull. Soc. Chim. biol. 1947, 29, 918: aus Forsythia suspensa Vahl.
V. Plouvier, C. r. 1948, 227, 604; 1952, 234, 1577: aus mehreren Pflanzenarten der Familie der Oleaceen (meistens aus den Rinden).
V. Plouvier, C. r. 1951, 232, 1013: aus der Rinde versch. Lonicera-Arten.
V. Plouvier, C. r. 1953, 237, 1761: in der Mistel.
V. Plouvier, C. r. 1954, 238, 1835: von 26 untersuchten Fraxinus-Arten enthielten 15 Syringin in der Rinde, u. zwar bis zu 1%.
G. Hesse u. F. Reicheneder, A. 1936, 526, 252: stellt im Herzgift Calotropin die glykosidische Komponente dar; Bruttoformel; zur Konst.
G. Hesse u. K. W. F. Böckmann, A. 1949, 563, 37: vermutliche Konstitution.
P. W. Clutterbuck, S. L. Mukhopadhyay, A. E. Oxford u. H. Raistrick, Biochem. J. 1940, 34, 664: ist ein Stoff Wechselprodukt des Schimmelpilzes Caldariomyces fumago Woronichin, der bei Gegenwart von KCl gewachsen; Name; vermutliche Konst.
O. Wallach, A. 1896, 289, 337 resp. 342: synthet. dargestellt.
G. A. C. Gough, H. Hunter u. J. Kenyon, Soc. 1926, 129, 2052: Synthese der l-trans- Verbindung.
Y. R. Naves, Helv. 1943, 26, 1992: l-Methyl-cyclohexanol-(3) — vermutlich die trans-Verb. — im äther. Öl v. Mentha pulegium L. spanischer Herkunft.
K. Kubler, Arch. Pharm. 1908, 246, 620: aus der Kondurangowurzel; Name; Konst.
W. Kern u. W. Fricke, ref. C. 1939, II, 2565: zu 0,4% aus der Kondurangowurzel.
G. Dangschat u. H. O. L. Fischer, Naturw. 1939, 27, 756: Konfiguration.
Braconnot, Ann. Chim. 1849, [3] 27, 392: aus Eicheln = Früchte v. Quercus pedunculata u. Q. sessiliflora eine Zuckerart isoliert.
Dessaignes, A. 1852, 81, 103: Name Eichelzucker; Bruttoformel; zur Konst.
Dessaignes, A. 1852, 81, 251: Name Quercit.
F. W. Homann, A. 1879, 190, 282: zur Konst.
C. Böttinger, A. 1880, 202, 269 resp. 284
C. Etti, B. 1881, 14, 1826: in der Eichenrinde.
J. Kanonnikoff, J. pr. Chem. 1885, [2] 32, 497, ref. B. 1886, 19, Ref. 4: Konst.
Th. Posternak, Helv. 1932, 15, 948: Konfiguration.
Ausser in den Eicheln u. der Eichenrinde findet sich d-Quercit in zahlreichen Pflanzen, z.B.: in den Stengeln v. Triclisia gilletii Stauer, in der Sheanuss = Same v. Butyrospermum parkii, in den Blättern (bis 1,35%) u. Wurzeln v. Chamaerops humilis, in den Blättern v. Talauma mexicana, in der Mistel, in der Rinde v. Tiliacora acuminata, in den Samen v. Achras sapota u. Mimusops elengi, in den Beeren v. Embelia robusta u. versch. Myrsine-Arten usw.
V. Plouvier, C. r. 1955, 240, 113: wurde aus 33 Quercus-Arten, ferner aus 5 (von 16) Pflanzen anderer Familien isoliert.
F. B. Power u. E. Tutin, Soc. 1904, 85, 624: zu 0,6% aus den lufttrockenen Blättern von Gymnema silvestre Br.; Name l-Quercit; Brutto- u. Konst.- Formel.
H. Hérissey u. G. Poirot, C. r. 1936, 203, 466: aus Blättern v. Viburnum tinus L.; Name Viburnitol; Bruttoformel; zur Konst.
H. Hérissey u. G. Poirot, J. Pharm. Chim. 1937, [8] 26, 385, ref. C. 1938, I, 2193: auch aus Früchten u. in geringer Menge aus Ästen u. Zweigen v. Viburnum tinus L.; zur Konst.
Th. Posternak u. W. H. Schopfer, Helv. 1950, 33, 343: Viburnitol mit dem l- Quercit von Power u. Tutin ident.
Th. Posternak, Helv. 1950, 33, 350: Konfiguration.
Th. Posternak, Helv. 1950, 33, 1597: Synthese v. dl-Viburnitol.
J. Ewing, G. K. Hughes u. E. Ritchie, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 4409: zu 0,4% aus Stephania hernandifolia.
V. Plouvier, C. r. 1956, 242, 2389: aus Menispermum canadense isoliert.
F. A. Kuehl Jr., M. N. Bishop u. K. Folkers, Am. Soc. 1951, 73, 881: Hydrolyseprodukt aus dem Antibioticum Neomycin A; Konst. u. vermutliche Konfifuration.
Sehr verbreitet, z.T. frei, meist aber gebunden (z.B. in Phosphatiden u. Polysacchariden), in Früchten, Samen u. Blättern von höheren Pflanzen, dann in Pilzen u. Bakterien (siehe z. B. W. H. Schopfer, Bull. Soc. Chim. biol. 1951, 33, 1113) u. vor allem auch als Bestandteil des Phytins (s. Nr. 285).
Bildet vielleicht ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese aromat. Naturstoffe.
Scherer, A. 1850, 73, 322: als eine neue Zuckerart im Muskelfleisch entdeckt; Bruttoformel; Name Inosit.
H. Vohl, A. 1856, 99, 125: in unreifen Früchten v. Phaseolus vulgaris; Name Phaseomannit.
H. Vohl, A. 1857, 101, 50: Phaseomannit mit Inosit ident.
Tanret u. Villiers, ref. B. 1877, 10, 496: «Nucit» aus Nussblättern v. Juglans regia isoliert.
Tanret u. Villiers, ref. B. 1879, 12, 287: Nucit mit Inosit ident.
Maquenne, C. r. 1887, 104, 225, 1719, ref. B. 1887, 20, Ref. 108, 478: zu 0,3% aus Nussblättern; Konst.
Maquenne, C. r. 1887, 104, 1853, ref. B. 1887, 20, Ref. 558: Dambose mit Inosit ident.
H. Wieland u. R. S. Wishart, B. 1914, 47, 2082: Synthese.
E. V. Eastcott, ref. C. 1928, II, 1675: «Bios I» aus Teestaub isoliert; ist mit Mesoinosit ident.
R. J. Anderson u. E. G. Roberts, Am. Soc. 1930, 52, 5023: aus Tuberkelbazillen isoliert.
F. Kögl u. W. v. Hasselt, Z. physiol. Ch. 1936, 242, 74: als Bios-Co-Wuchsstoff angesprochen.
Th. Posternak, Helv. 1935, 18, 1284
Fussnote; Helv. 1942, 25, 746
G. Dangschat, Naturw. 1942, 30, 146: Konfiguration.
C. R. Anderson u. E. S. Wallis, Am. Soc. 1948, 70, 2931: Synthese.
H. Fletcher Jr., L. Anderson u. H. A. Lardy, J. Org. Chem. 1951, 16, 1238: Name Myoinosit.
C. E. Ballon u. A. B. Anderson, Am. Soc. 1953, 75, 648: zu 0,12% im Kernholz v. Pinus lambertiana.
R. Greve u. W. Lorenzen, B. 1953, 86, 928: ist in roher Shikimisäure enthalten.
N. Nielsen, J. Grömmer u. R. Lundén, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1100, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 10204: in den Pollen v. Zea mays, Pinus moutana u. Alnus-Arten zu 3% resp. 0,9% resp. 0,3%.
R. J. Brown u. R. F. Serro, Am. Soc. 1953, 75, 1040: frei im Saft der Zuckerrübe; Name; Spaltprodukte; Konst.
E. C. Sherrard u. E. F. Kurth, ref. C. 1928, II, 1105: aus dem Kernholz v. Sequoia sempervirens; Name Sequoyit.
E. C. Sherrard u. E. F. Kurth, Am. Soc. 1929, 51, 3139: Bruttoformel; zur Konst.: ist ein Monomethyläther des i-Inosits.
N. V. Riggs, Soc. 1949, 3199: aus Macrozamia riedlei; vermutliche Konfiguration II. F. E. King, L. Jurd u. T. J. King, Soc. 1952, 17: aus dem Kernholz v. Taxus baccata zu 0,04%.
C. E. Ballon u. A. B. Anderson, Am. Soc. 1953, 75, 648: zu 0,08% aus dem Kernholz v. Pinus lambertiana.
A. B. Foster, Chem. and Ind. 1953, 591: dem Sequoyit v. Ballon u. Anderson kommt Konst. I zu; der Sequoyit von Riggs ist vielleicht eine Mischung von Verb. I u. II.
M. Nilsson, Acta Chem. Scand. 1956, 10, 413: 0,12 g aus 250 g lufttrockenen Pollen v. Pinus moutana.
A. Girard, C. r. 1871, 73, 426; 1873, 77, 995: aus Kautschuk v. Borneo; Name; Bruttoformel; zur Konst.
E. R. Flint u. B. Tollens, A. 1893, 272, 288: aus Kautschuk; Bestätigung der Angaben v. Girard.
F. E. King u. L. Jurd, Soc. 1953, 1192: zu 3,5% aus dem Kernholz v. Sarco- cephalus diderrichii.
A. B. Foster u. M. Stacey, Chem. and Ind. 1953, 279, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 3275: Konst.
L. Anderson u. A. M. Landel, Am. Soc. 1954, 76, 6130: Synthese v. dl-Bornesit. l-Bornesit:
V. Plouvier, C. r. 1955, 241, 983: zu 0,33% aus den getrockneten, beblätterten Stengeln v. Lathyrus vernus isoliert, ferner aus L. heterophyllus, L. hirsutus, L. latifolius, L. sativus u. L. silvestris.
V. Plouvier, C. r. 1955, 241, 983: zu 0,68% aus den getrockneten, beblätterten Stengeln v. Ononis natrix isoliert, ferner aus O. alopecuroides, Dolichos lablab u. Vigna catjang; Name; zur Konst.
A. Girard, C. r. 1868, 67, 820; 1873, 77, 995: im Kautschuk einer unbekannten Pflanzenart aus Gabon; Name; Bruttoformel; zur Konst.
C. O. Weber, B. 1903, 36, 3108: im Milchsaft der kautschukliefernden Pflanze Castilloa elastica Cerv.
A. W. K. de Jong, ref. C. 1908, II, 1938: aus dem Milchsaft der Pflanze Melaboeai von Sumatra.
A. J. Comollo u. A. K. Kiang, Soc. 1953, 3319: zu 2 – 2,5% aus dem Latex-Serum v. Dyera lowii u. D. costulata; zur Konst.
A. K. Kiang u. K. H. Loke, Soc. 1956, 480: Konst.
V. Plouvier, C. r. 1955, 241, 765: zu 1,45% aus den getrockneten Blättern v. Liriodendron tulipifera = Tulpenbaum isoliert, ferner aus den Blättern u. Ästen v. Liriodendron chinense; Name; Bruttoformel; zur Konst.
R. J. Anderson, J. Biol. Chem. 1914, 18, 441; 1915, 20, 480, 495: aus Weizenkleie; Brutto- u. Konst.-Formel.
M. A. Macheboeuf, G. Lévy u. M. Faure, C. r. 1937, 204, 1843: als Fettsäureester in Tuberkelbazillen.
J. Cason u. R. J. Anderson, J. Biol. Chem. 1938, 126, 527: Bestandteil der Polysaccharidfraktion aus Tuberkelbazillen.
E. Klenk u. R. Sakai, Z. physiol. Ch. 1939, 258, 33: aus der Cephalinfraktion der Sojabohne.
B. M. Iselin, Am. Soc. 1949, 71, 3822: Synthese; Konfiguration.
Als saures Ca-Mg-Salz (Phytin) weit verbreitet, spez. in den Samen von Getreide-Arten u. von anderen Pflanzen.
E. Schulze u. E. Winterstein, Z. physiol. Ch. 1896, 22, 90
E. Winterstein, B. 1897, 30, 2299: Isolierung einer Substanz aus Senfsamen v. Sinapis nigra (= Brassica nigra) zu ca. 2%, die als Ca-Mg-salz einer Inositphosphorsäure angesprochen wird.
S. Posternak, C. r. 1903, 137, 202, ref. C. 1903, II, 673: aus vielen Pflanzen isoliert: zu 1,5–2,2% in den Samen von Kürbis, Erbse, Linse, Lupine, Hanf, Sonnenblume, Rottanne, ferner in Kartoffel, Zwiebel, Rübe usw.
S. Posternak, ref. C. 1904, II, 717: Name Phytin für das Ca-Mg-salz.
U. Suzuki u. K. Yoshimura, ref. C. 1907, II, 1636: Phytin zu ca. 8% aus Reiskleie.
U. Suzuki, K. Yoshimura u. M. Takaishi, ref. C. 1907, II, 1637: Spaltung des Phytins mit Phytase in Phosphorsäure u. Inosit; zur Konst.
E. Winterstein, Z. physiol. Ch. 1908, 58, 118: Name Phytinsäure; zur Konst.
C. Neuberg, Biochem. Z. 1908, 9, 557: Konst.
S. Posternak, C. r. 1919, 169, 138, ref. C. 1919, III, 1053; Helv. 1921, 4, 150: Synthese.
J. B. Patrick, R. P. Williams, C. W. Waller u. B. L. Hutchings, Am. Soc. 1956, 78, 2652: aus einem neuen, noch nicht näher bezeichneten Antibioticum erhalten; Konst. u. Konfiguration.
M. Berthelot, Ann. Chim. 1856, [3] 46, 76: im Harz v. Pinus lambertiana Dougl. entdeckt; Name Pinit.
G. Dragendorff u. Kubly, Ztschr. f. Chemie 1866, 411: in Sennesblättern; Name Cathartomannit.
A. Girard, ref. B. 1873, 6, 1314: «Matezit» aus dem Kautschuk der Liane «Mateza roritina» aus Madagaskar.
F. Tiemann u. W. Haarmann, B. 1874, 7, 608 resp. 609: Pinit im Cambialsaft der Nadelholzgewächse.
Seidel 1884: Name Sennit.
Maquenne, C. r. 1890, 109, 812, ref. B. 1890, 23, Ref. 24: Bruttoformel für Pinit.
Ch. Combes, C. r. 1890, 110, 46, ref. B. 1890, 23, Ref. 145: Matezit ident. mit Pinit.
Maquenne, ref. B. 1891, 24, Ref. 193: Cathartomannit u. Sennit mit Pinit ident.; Pinit ist ein Methyläther des d-Inosits.
C. Charaux, Bull. Soc. Chim. biol. 1922, 4, 597, ref. C. 1924, II, 347: zu 84% aus der Manna des Johannisbrotbaumes = Ceratonia siliqua.
S. J. Angyal u. C. G. Macdonald, Soc. 1952, 686
A. B. Anderson, D. L. MacDonald u. H. O. Fischer, Am. Soc. 1952, 74, 1479: Konfiguration.
Pinit kommt sehr verbreitet vor, z.B. in zahlreichen Leguminosen-Arten (V. Plouvier, C. r. 1949, 228, 859), besonders in den Blättern vieler Pflanzen zu 1–2% (V. Plouvier, C. r. 1950, 230, 863), in den Nadeln u. z.T. im Holz vieler Gymnospermen (spez. Coniferen), so in 39 Pinaceae-Arten (max. 1,2%), in Gingko biloba (0,05%), in 2 Sequoia-Arten u. 3 Cupressaceen (V. Plouvier, C. r. 1952, 234, 362).
A. B. Anderson, ref. Chem. Abstr. 1952, 46, 7320: zu 1,3–9% im Kernholz v. Pinus lambertiana.
V. Plouvier, C. r. 1953, 236, 317: aus Cycas reuoluta zu 0,06%, aus 4 Picea- Arten, aus Tsuga canadensis, 2 Abies-Arten, Larix leptolepis, Cedrus deodora, 9 Pinus-Arten, Cryptomeria japonica u. Thuja occidentalis.
V. Plouvier, C. r. 1953, 237, 1761: in der Mistel.
V. Plouvier, C. r. 1954, 239, 1678: aus 43 von 45 Caryophyllaceen-Arten zu 0,1–1,0% isoliert, ferner in 6 Arten aus 4 verwandten Familien gefunden.
V. Plouvier, C. r. 1955, 241, 1838: aus weiteren 54 Leguminosen-Arten (damit total aus 154) isoliert; am meisten (3,3%) enthielten die Blätter v. Amorpha microphylla.
M. Nilsson, Acta Chem. Scand. 1956, 70, 413: Pinit ist in den Nadeln aller Coniferen enthalten; aus 250 g lufttrockenen Pollen v. Pinus moutana wurden 3,0 g erhalten.
V. Plouvier, C. r. 1956, 242, 2389: aus versch. Magnolia- u. Aristolochia-Arten isoliert.
C. Tanret, C. r. 1889, 109, 908, ref. B. 1890, 23, Ref. 26: l-Inosit aus Quebrachit dargestellt.
F. Stern u. J. Zellner, M. 1925, 46, 459 resp. 468: im Milchsaft v. Sonchus arvensis L. = Feld-Gänsedistel.
Th. Posternak, Helv. 1936, 19, 1007: Konfiguration.
F. P. Hallett u. L. M. Parks, J. Am. Pharm. Ass. 1951, 40, 474, ref. Chem. Abstr. 1951, 45, 10507: aus Euphorbia pilulifera.
E. J. Rowe, A. A. Harwood u. D. B. Myers, J. Am. Pharm. Ass. 1955, 44, 308, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 10586: aus den Blättern v. Vernonia altissima zu 0,4% (bez. auf lufttrockene Droge).
C. Tanret, C. r. 1889, 109, 908, ref. B. 1890, 23, Ref. 26: zu 0,1% aus der Quebrachorinde = Rinde v. Aspidosperma quebracho-bianco; Name; Bruttoformel; Konst.: ist ein Methyläther des l-Inosits.
A. W. K. de Jong, Rec. 1905, 25, 48, ref. C. 1906, I, 818: im Milchsaft v. Hevea brasiliensis.
E. Bourquelot u. A. Fichtenholz, C. r. 1912, 155, 615, ref. C. 1912, II, 1829: über 0,4% in den frischen Blättern v. Grevillea robusta.
E. Bourquelot u. H. Hérissey, C. r. 1919, 168, 414, ref. C. 1919, III, 196: in Blättern v. Hakea laurina.
J. A. Goodson, Biochem. J. 1922, 16, 489: zu 0,43% aus den Blütenköpfen v. Artemisia afra Jacq.
E. P. Clark, Am. Soc. 1936, 58, 1009: zu ca. 0,6% aus den Stengeln von Haplophyton cimicidum.
C. Rimington u. G. C. S. Roets, ref. C. 1938, II, 3408: aus Acalypha indica.
R. Adams, D. C. Pease u. J. H. Clark, Am. Soc. 1940, 62, 2194: aus wildem Hanf.
M. Malmy u. P. Bouvet, J. Pharm. Chim. 1942, [9] 2, 5, ref. C 1942, II, 924: in Blättern v. Acer pseudoplatanus L. u. Acer platanoides L.
V. Plouvier, C. r. 1948, 227, 85: aus Paullinia pinnata L.
V. Plouvier, C. r. 1948, 227, 225: aus Rinde u. Blättern zahlreicher Arten der Gattung Acer u. von Negundo aceroides u. N. californicum.
V. Plouvier, Ann. Pharm. franç. 1949, 7, 192: zu 0,01–0,38% aus den Blättern versch. Artemisia-Arten.
V. Plouvier, C. r. 1949, 228, 1886: bis 0,15% in versch. Aesculus-Arten, zu 2,2% in getrockn. Blättern v. Alectryon excelsum u. zu 1,75% in denjenigen v. Harpulia pendula.
V. Plouvier, C. r. 1950, 230, 125: aus 40 Gemüsearten isoliert, hauptsächlich aus den Blättern.
V. Plouvier, C. r. 1951, 232, 1239: zu 0,15–4% aus den getrockn. Blättern versch. Elaeagnaceen.
S. J. Angyal u. C G. Macdonald, Soc. 1952, 686
Th. Posternak, Helv. 1952, 35, 50: Konfiguration.
V. Plouvier, C. r. 1953, 236, 317: aus 7 Acer-Arten bis 0,2%, aus Cannabis sauva u. aus Acalypha indica.
V. Plouvier, C. r. 1953, 237, 1761: in der Mistel.
Maquenne u. C Tanret, C. r. 1890, 110, 86, ref. B. 1890, 23, 145: inaktiver oder Traubeninosit beim Auskristallisieren einer wäss. Lösg. von l- u. d-Inosit erhalten.
C Tanret, C. r. 1907, 145, 1196, ref. C 1908, I, 534: zu 0,4% in den frischen Beeren der Mistel.
H. Müller, Soc. 1912, 101, 2383: «Isoinosit» aus Mesoinosit erhalten.
H. G. Fletcher u. G. R. Findlay, Am. Soc. 1948, 70, 4050
Th. Posternak, Helv. 1948, 31, 2242: Müllers Isoinosit mit dl-Inosit ident.
E. Castagne, C. 1935, I, 583: in den Stengeln der Liane «Efiri» = Triclisia gilletii.
Wurde 1858 von Staedeler u. Frerichs in den Nieren der Rochen u. der Haie entdeckt; Name Scyllit; ist nahe verwandt mit Inosit.
C. Vincent u. Delachanal, C. r. 1887, 104, 1855, ref. B. 1887, 20, Ref. 559: aus Eicheln; Name Quercin; Bruttoformel.
J. Müller, B. 1907, 40, 1821: Brutto- u. Konst -Formel.
H. Müller, Soc. 1907, 91, 1767, ref. C. 1908, I, 267: bis zu 0,23% in den Blättern von Cocos nucifera u. C. plumosa, ferner in Kokosnussmilch; Name Cocosit; Bruttoformel.
H. Müller, Soc. 1912, 101, 2383: Cocosit mit Quercin u. Scyllit identisch.
J. A. Goodson, Soc. 1920, 117, 140: zu 0,46% in Blättern v. Helinus ovatus.
R. M. Hann u. Ch. E. Sando, J. Biol. Chem. 1926, 68, 399: aus Blüten u. Nebendeckblättern v. Cornus florida = Hartriegel.
R. H. F. Manske, ref. C. 1941, II, 1514: aus Blättern v. Calycanthus floridus u. C. glaucus.
Th. Posternak, Helv. 1942, 25, 746: Konfiguration.
C. R. Anderson u. E. S. Wallis, Am. Soc. 1948, 70, 2931: Synthese.
E. J. Rowe, A. A. Harwood u. D. B. Myers, J. Am. Pharm. Ass. 1955, 44, 308, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 10586: aus den Blättern v. Vernonia altissima zu 0,2% (bez. auf lufttrockene Droge).
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1097: aus der Rotalge Porphyra umbilicalis isoliert.
M. St. Mokranjac u. B. Medaković, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 9106: zu 0,1%, aus den Blättern v. Tilia tomentosa isoliert.
V. Plouvier, C. r. 1956, 242, 2389: aus Calycanthus occidentalis u. Chimonanthus fragrans isoliert.
B. Lindberg u. J. McPherson, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 1547: in sehr geringer Menge aus der Braunalge Laminaria cloustoni isoliert.
B. Lindberg u. J. McPherson, Acta Chem. Scand. 1954, 8, 1875: Name; Brutto-u. Konst.-Formel.
H. Bouveng u. B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 168: aus den Braunalgen Fucus spiralis u. Desmarestia aculeata zu 0,025 resp. 0,004% (F zu 245–247° angegeben).
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1097: aus der Rotalge Porphyra umbilicalis isoliert.
B. Lindberg, Acta Chem. Scand. 1955, 9, 1323: in der Rotalge Gelidium cartilagineum.
Kommt frei u. zum kleineren Teil als Ester im Blätteröl von Labiaten (speziell bei zahlreichen Mentha-Arten u. einzelnen Vertretern der Gattungen Calamintha, Hedeoma, Hyptis u. Pycnanthemum) vor. Ausser l-Menthol wurde in diesen Ölen meist noch d-Neomenthol (s. Nr. 293) gefunden.
Menthol wurde schon in der 2. Hälfte des 18. Jahrh. bei der Destillation des Pfefferminzöles erhalten; das Öl aus den Blättern von Mentha piperita enthält bis etwa 90% l-Menthol.
M. J. Dumas, A. 1833, 6, 245 resp. 252
Blanchet u. Sell, A. 1833, 6, 259 resp. 293: richtige Zusammensetzung des Pfefferminzcamphers oder Pfefferminzstearoptens.
A. Oppenheim, A. 1861, 120, 350: als Alkohol erkannt; Name Menthol.
J. Read u. W. J. Grubb, Soc. 1934, 1779: Konfiguration.
R. H. Pickard u. W. O. Littlebury, Soc. 1912, 101, 109: in geringer Menge aus japan. Pfefferminzöl; Bezeichnung «d-Neomenthol».
J. Read u. W. J. Grubb, Soc. 1934, 1779: Konfiguration.
H. Schmidt, ref. C. 1951, II, 148: zu ca. 1% aus amerikan. Pfefferminzöl.
A. Bayer, B. 1893, 26, 2267 resp. 2270: «tertiäres Menthol» synthet. dargestellt; Konst.
W. Krestinski u. F. Ssolodki, ref. C. 1934, I, 2663: aus Terpentinöl der Wurzel v. Pinus silvestris.
W. H. Perkin Jr. u. S. S. Pickles, Soc. 1905, 87, 639 resp. 650: erstmals synthet. dargestellt.
O. Zeitschel u. H. Schmidt, B. 1927, 60, 1372: trans-Verb. aus amerikan. Pine-oil; Darst. der reinen trans-Verb. aus α-Terpineol (neben nicht reiner cis-Verb.).
G. H. Keats, Soc. 1937, 2003: Darst. der reinen cis-Verb.
O. Wallach u. F. Boedecker, A. 1907, 356, 197 resp. 218
O. Wallach u. F. Meister, A. 1908, 362, 269: Isolierung aus dem Vorlauf des Handelsterpineols; Konst.; Synthese.
Gildemeister u. Hoffmann, Äther. Öle, 2. Aufl. 1913, II. Bd., 482: im Campheröl.
Baker u. H. G. Smith, S. Schimmel u. Co., ref. C. 1922, II, 149: aus Eucalyptusölen wurde der dem Piperiton entsprechende Alkohol isoliert; Name.
J. Read u. H. G. Smith, Soc. 1921, 119, 779: aus dem äther. Öl von Eucalyptus radiata.
A. R. Penfold, ref. C. 1928, I, 2508: das äther. Öl aus Eucalyptus radiata enthält 20% Piperitol + 19,5% Piperitolester.
A. R. Penfold u. F. R. Morrison, ref. C. 1928, I, 2019; 1929, I, 947, 948; 1934, I, 779; 1934, II, 3323; 1938, II, 3994: im äther. Öl bestimmter Varietäten von Eucalyptus dives, E. micrantha DC, E. radiata u. E. australiana.
Wurde 1924 von J. L. Simonsen (s. Schimmel-Ber. 1926, 4) aus den Blütenköpfen einer ind. Andropogon-Art isoliert.
J. Read u. R. A. Storey, Soc. 1930, 2770: Synthese.
O. Wallach, A. 1906, 350, 141 resp. 168: aus Ceylon-Cardamomenöl von Elettaria cardamomum und aus Majoranöl von Origanum majorana isoliert; Vorschlag obiger Konst.-Formel.
W. F. Semmler, B. 1906, 39, 4414 resp. 4423: Name Origanol für einen aus Majoranöl isolierten Alkohol.
O. Wallach u. F. Bödecker, B. 1907, 40, 596: Name Terpinenol.
O. Wallach u. F. Bödecker, A. 1907, 356, 197 resp. 206: Konst.-Beweis.
Schimmel u. Co., ref. C. 1910, I, 1719: im Muskatnussöl.
Schimmel u. Co., ref. C. 1913, I, 1973: im Cypressenöl.
Schimmel u. Co., ref. C. 1922, IV, 764: im span. Thymianöl.
A. R. Penfold, ref. C. 1927, II, 753: im äther. Öl von Melaleuca linariifolia
Smith und M. alternifolia Cheel.
B. S. Rao, V. P. Shintre u. J. L. Simonsen, ref. C. 1928, I, 2414: im Cubebenöl aus Früchten von Piper cubeba L.
A. Jermstad, ref. C. 1928, II, 2296: im norweg. Wacholderbeerenöl.
J. B. Davenport, T. G. H. Jones u. M. D. Sutherland, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 3677: zu 37% aus dem äther. Blätteröl v. Melaleuca linariifolia.
R. D. Batt u. C. H. Hassel, ref. Chem. Abstr. 1950, 44, 4636: zu 1,2% aus äther. Nadelöl v. Libocedrus bidwillii = Neuseeland-Ceder.
A. R. Penfold, ref. C. 1950, II, 1753: aus einer Varietät v. Eucalyptus australiana.
K. E. Murray, ref. C. 1952, 1920: aus äther. Öl v. Melaleuca raphiophylla.
A. C. Shaw, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 2663: im äther. Öl der Blätter v. Thuja occidentalis.
M. D. Fahey u. E. F. Kurth, J. Am. Pharm. Ass. 1955, 44, 87, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 7198: zu 6–8% im flüchtigen Öl der Blätter u. Zweige v. Juniperus occidentalis.
Schimmel u. Co., ref. C. 1928, II, 2077
Y. R. Naves, Helv. 1948, 31, 1937: aus äther. Öl von Eucalyptus dives.
Y. R. Naves u. P. Ardizio, Bull. 1950, 673: aus äther. Öl der Früchte v. Xanthoxylum rhetsa DC.
W. A. Tilden, Soc. 1878, 33, 248; 1879, 35, 287, ref. B. 1879, 12, 1131: Isolierung aus Terpentinöl; Bezeichnung «Terpinol»; Bruttoformel.
O. Wallach, A. 1885, 230, 225 resp. 254 u. 264: Name Terpineol.
O. Wallach u. F. Kerkhoff, A. 1893, 275, 103
O. Wallach, A. 1893, 277, 105 resp. 110: zur Konst.
G. Wagner, B. 1894, 27, 1636 resp. 1652: Konst.
O. Wallach, B. 1895, 28, 1773
F. Tiemann u. F. W. Semmler, B. 1895, 28, 1778: Bestätigung der Konst.-Formel.
O. Wallach, A. 1906, 345, 127, Fussnote 2: Einführung der Bezeichnungen α- u. β-Terpineol.
In der Natur wurden d-, l- u. inaktives α-Terpineol gefunden, u. zwar in wohl gegen 200 Pflanzenarten.
Vorkommen: im Pomeranzenschalenöl, Apfelsinenschalenöl, Neroliöl, Terpentinöl einiger Pinusarten, Cypressenöl, Cardamomenöl, echten Sternanisöl, Linaloeöl, Majoranöl, Liebstöckel-Wurzelöl, Verbenaöl usw.
Vorkommen: im Terpentinöl versch. Pinus-Arten u. anderer Coniferen, Zimt-blätteröl, Lorbeerblätteröl, Limettöl, Palmarosaöl, Linaloeöl, Borneocampheröl, Wurmsamenöl, Jasminblütenöl, Öl von Cymbopogon caesius, Öl von Asarum canadense usw.
Vorkommen: im Cajeputol, Boldoblätteröl, Blätteröl versch. Pelargonium-Arten, Blätteröl v. Cinnamomum camphora var. glaucescens usw.
Schimmel u. Co., ref. C. 1901, I, 1008: im flüssigen Handelsterpineol, wo es aus Terpinhydrat (s. Nr. 322) durch H2O-abspaltende Mittel entstanden ist.
K. Stephan u. J. Helle, B. 1902, 35, 2147: Konst.
O. Wallach, A. 1906, 345, 127, Fussnote 2: Bezeichnung als β-Terpineol.
A. Bayer, B. 1894, 27, 436 resp. 444: Synthese.
O. Wallach, A. 1906, 350, 141 resp. 159: Bezeichnung als γ-Terpineol.
J. L. Simonsen, ref. C. 1923, III, 1415: im äther. Öl der Blätter v. Cupressus torulosa Don. = Himalaja-Cypresse (wurde aber nicht isoliert!).
V. P. Shintre u. B. S. Rao, ref. C. 1933, I, 2880: aus äther. Blätteröl v. Cinnamomum zeylanicum Breyn.
Von den 12 möglichen, opt. Isomeren sind nur wenige bekannt (s. die 3 nächsten Verbindungen Nr. 303–305).
R. Leuckart, B. 1887, 20, 114
O. Wallach, H. Kruse u. F. Kerkhoff, A. 1893, 275, 103 resp. 110: Darst. synth. Dihydrocarveole aus d- u. l-Carvol.
F. Tiemann u. F. W. Semmle R, B. 1895, 28, 2141: Konst.-Formel.
Natürl. Vorkommen ohne nähere Angaben — an den zit. Literaturstellen — über die isolierten Verb.:
Schimmel u. Co., ref. C. 1905, I, 1470: im Kümmelöl (vgl. hiezu: H. Schmidt, B. 1950, 83, 193).
Schimmel u. Co., ref. C. 1912, I, 1716: Acetat eines Dihydrocarveols aus amerikan. Krauseminzöl.
L. Bonaccorsi, ref. C. 1936, II, 1261: aus äther. Öl von in Calabrien kultivierter Mentha viridis var. sativa.
D. La Face, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 7261: zu 25% im äther. Öl v. Mentha longi folia.
L. Tschugaeff, B. 1902, 35, 2473 resp. 2479: synthet. dargest.
H. Schmidt, B. 1950, 83, 193: aus Kümmelöl.
R. G. Johnston u. J. Read, Soc. 1934, 233: synthet. dargestellt; Name.
H. Schmidt, B. 1950, 83, 193: aus Kümmelöl.
H. Schmidt, B. 1950, 83, 193: aus Kümmelöl; Name; Konst.
F. Tiemann u. R. Schmidt, B. 1896, 29, 903 resp. 913: aus Citronellal dargestellt; Name; Bruttoformel.
Ph. Barbier u. G. Léser, C. r. 1897, 124, 1308, ref. C. 1897, II, 304: Konst.
L. S. Glichitch u. Ch. Muller, ref. C. 1928, II, 1447: in geringer Menge im Geraniumöl.
Y. R. Naves, ref. C. 1931, II, 329: aus Lemongrasöl von Cymbopogon citratus.
A. A. Kaufmann, ref. C. 1931, II, 769: aus Java-Citronellöl.
A. R. Penfold, F. R. Morrison, J. L. Willis, H. H. G. McKern u. M. C. Spies, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 10179: d-Verb. im äther. Öl einer Varietät v. Backhousia citriodora.
Formel für das hydrierte Artemisol (beim Artemisol befindet sich an einer bisher unbekannten Stelle eine Doppelbindung):
C. R. Kinney, T. W. Jackson, L. E. de Mytt u. A. W. Harris, J. Org. Chem. 1941, 6, 612: zu 15–20% aus äther. Öl v. Artemisia tridentata; Name; zur Konst.
Der in äther. Ölen vorkommende Thujylalkohol ist — ebenso wie der durch Reduktion von Thujon erhaltene — ein Gemisch mehrerer stereoisomerer Thujylalkohole; vgl. V. Paolini, ref. C. 1911, II, 690
L. Tschugaeff u. W. Fomin, B. 1912, 45, 1293; A. G. Short u. J. Read, Soc. 1938, 2016; 1939, 1040.
F. W. Semmler, B. 1892, 25, 3343: erstmals aus Thujon synthet. erhalten. Schimmel u. Co., ref. C. 1897, I, 993: aus Wermutöl = äther. Öl aus dem Kraut v. Artemisia absinthium L. isoliert.
Seither wurde der Thujylalkohol z.T. frei, z.T. verestert besonders in mehreren Artemisia- u. Thuja-Arten festgestellt, z.B.:
T. Jona, ref. C. 1915, I, 1168: im äther. Öl v. Artemisia arborescens L. R. E. Rose u. C. Livingston, Am. Soc. 1912, 34, 201: zu 1–3% aus dem Nadelöl v. Thuja plicata.
B. Rutowski u. K. Gussewa, ref. C. 1927, II, 2723: aus Thuja wareana u. Thuja gigantea var. semperaurea Hort.
K. Dakshinamurti, ref. Chem. Abstr. 1953, 47, 10811: im äther. Öl v. Artemisia scop aria.
A. Rattu u. A. Maccioni, ref. Chem. Abstr. 1954, 48, 8490: zu ca. 20% im äther. Öl v. Artemisia arborescens.
M. I. Goryaev, L. A. Ignatova u. J. M. Shabanov, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 7814: zu 5–7% im äther. Öl v. Artemisia eucina.
M. I. Goryaev u. M. G. Pugachev, ref. Chem. Abstr. 1956, 50, 1684: zu 10–12% — z.T. als Ester — im äther. Öl aus den oberirdischen Teilen v. Artemisia transiliensis.
Schimmel u. Co., ref. C. 1908, I, 1840
E. Gildemeister u. H. Köhler, ref. C. 1909, II, 2158: Darst. aus l-Pinocamphon; Name.
B. Rutowski u. J. Winogradowa, ref. C. 1927, II, 1761: aus Ysopöl v. Hyssopus officinalis L.
H. Schmidt u. L. Schulz, ref. C. 1934, II, 2077
H. Schmidt, ref. C. 1940, II, 3037: zur Stereochemie der Pinocampheole.
J. Kenyon u. H. E. M. Priston, Soc. 1925, 127, 1472
H. Schmidt u. L. Schulz, ref. C. 1936, I, 350: über α- und β-Fenchylalkohol.
Das bisher aus pflanzl. Material isolierte Fenchol dürfte in den meisten Fällen nicht in reiner Form vorgelegen haben. Inaktives dl-Fenchol
Schimmel u. Co., ref. C. 1910, I, 1719: aus amerikan. Terpentinöl aus Stümpfen v. Pinus palustris.
G. Austerweil, ref. C. 1919, II, 265: im Terpentinöl der Weiss- und der Schwarzföhre.
O. Zeitschel u. K. Todenhöfer, J. pr. Chem. 1932, [2] 133, 374, ref. C. 1932, II, 58: aus amerikan. Pine-oil; F = 38–39°.
D. B. Spoelstra, Rec. 1931, 50, 433, ref. C. 1931, II, 329: im äther. Öl v. Baeckea frutescens. Optisch aktives Fenchol
J. R. Hosking, Rec. 1929, 48, 622, ref. C. 1929, II, 898: d-Verb. aus dem aus Torfmooren gewonnenen Sumpfharz (= Kauriharz des Baumes Agathis australis).
G. Komppa, ref. C. 1934, I, 3811: ein opt. aktiver Fenchylalkohol aus dem äther. Nadelöl v. Picea alba.
G. Kritchevsky u. A. B. Anderson, J. Am. Pharm. Ass. 1955, 44, 535, ref. Chem. Abstr. 1955, 49, 16359: das äther. Öl aus dem Kernholz des Stumpfes v. Chamaecyparis lawsoniana enthielt 6% l-α-Fenchylalkohol.
H. Wienhaus, B. 1914, 47, 322 resp. 328: als Chromat synthet. erhalten. Schimmel-Ber. 1921, 84: aus Fenchelöl bestimmter spanischer Herkunft.
Borneole sind weit verbreitet. Als d- u. l-Borneol, frei u. verestert, hat man sie in mehr als 150 Pflanzenarten festgestellt, am häufigsten in der Familie der Pinaceen. Der Name Borneol wurde von Ch. Gerhardt eingeführt (A. 1843, 45, 29 resp. 38), der Name α-Camphol von A. Haller (C. r. 1889, 109, 187, ref. B. 1889, 22, 685). Die Konst.-Formel ergab sich aus der von J. Bredt aufgestellten Campher-Formel (B. 1893, 26, 3047).
G. Vavon u. P. Peignier, Bull. 1926, [4] 39, 924, ref. C. 1926, II, 1413: Konfiguration: OH-Gruppe in trans-Stellung zur Brücke.
Th. W. Ch. Martius, A. 1838, 25, 305; 1838, 27, 44: Mitteilung über Sumatraoder Borneocampher.
Th. J. Pelouze, ref. A. 1841, 40, 326: Vorkommen in Markhöhlungen alter Stämme v. Dryobalanops camphora auf Borneo u. im Campheröl aus dem Holz dieses Baumes; Name Borneocampher; Bruttoformel; Erkennung von Beziehungen zum gewöhnlichen Campher.
Ch. Gerhardt, A. 1843, 45, 29: Name Borneol; wurde auch aus Baldrianöl erhalten.
Vorkommen (frei u. verestert) z.B. im Siam-Cardamomenöl, Muskatnussöl, Spiköl, Lavendelöl, Kiefernnadelöl, Ingweröl, Rosmarinöl, Blätteröl versch. Callitris-Arten u. von Chamaecyparis obtusa u. Juniperus occidentalis.
Wurde 1874 von S. Plowman u. von D. Hanbury als Hauptbestandteil des Ngai-Campheröles (aus Blättern v. Blumea balsamifera) festgestellt.
Vorkommen (frei u. besonders verestert) z.B. im Thujaöl, Nadelöl versch. Pinus-u. Piceaarten, äther. Öl von Tsuga canadensis, Citronellöl, Baldrianwurzelöl, Corianderöl, Asarumöl, äther. Öl des Mutterkrautes = Matricaria parthenium L., äther. Öl v. Perovskia scrophulariaefolia.
H. Kondo u. K. Takeda, ref. C. 1940, I, 63: Linderol, von H. Kondo u. T. Sanada (ref. C. 1926, I, 2805) erstmals aus der Wurzel v. Lindera strychnifera isoliert, wurde zu 0,1% aus dieser Wurzel erhalten u. als l-Borneol erkannt.
J. de Montgolfier, C. r. 1879, 89, 101, ref. B. 1879, 12, 2155: aus Campher durch Reduktion erhalten.
A. Haller, C. r. 1889, 109, 187, ref. B. 1889, 22, Ref. 685: Name β-Camphol u. Isocamphol.
J. Bertram u. H. Walbaum, J. pr. Chem. 1894, [2] 49, 1: genauere Untersuchung.
E. Jünger u. A. Klages, B. 1896, 29, 544: Konst.
G. Vavon u. P. Peignier, Bull. 1926, [4] 39, 924, ref. C. 1926, II, 1413: Konfiguration: OH-Gruppe in cis-Stellung zur Brücke.
Die Isoborneole kommen nur vereinzelt vor; über die opt. Aktivität der aus Pflanzen gewonnenen Isoborneole finden sich keine Angaben.
B. Rutowski u. J. Winogradowa, ref. C. 1927, II, 1761: aus äther. Öl der Beeren v. Juniperus excelsa MB.
J. W. Humphrey, ref. C. 1933, I, 1851: im Terpentinöl aus amerikan. Kiefernstümpfen.
P. A. Jakimow, M. W. Weltisstowa u. P. Pentin, ref. C. 1936, I, 2639: bis zu 40% im äther. Öl des Harzes von Abies sibirica.
S. Katsura, ref. Chem. Abstr. 1947, 41, 3447: aus der Wurzel v. Chamaecyparis formosensis.
Werte für α D werden sehr verschieden angegeben (vermutlich weil z. T. Racemate). Für Verbindungen aus Perillaaldehyd resp. d-Limonen werden Werte bis -97,5 resp. + 85,6° angegeben. d- u. l-Verbindungen kommen natürl. vor, die l-Verb. wesentlich häufiger.
Schimmel u. Co., ref. C. 1904, I, 1264; 1905, I, 1469: aus Gingergrasöl; Bruttoformel.
H. Walbaum u. O. Hüthig, ref. C. 1905, I, 256: der Alkohol aus Gingergrasöl wird als Dihydrocuminalkohol angesprochen.
F. Elze, ref. C. 1910, II, 389, 804, 1820: im Bergamottöl, Sadebaumöl u. als Acetat im Krauseminzöl.
F. W. Semmler u. B. Zaar, B. 1911, 44, 52: Darst. aus Perillaaldehyd; Name Perillaalkohol; Konst.-Formel.
F. W. Semmler u. B. Zaar, B. 1911, 44, 460: Identität des Alkohols aus Gingergrasöl mit Perillaalkohol.
Schimmel u. Co., ref. C. 1920, II, 453: aus äther. Öl v. Monarda fistulosa.
A. F. Joseph u. B. W. Whitfeild, ref. C. 1922, IV, 673: aus Naalöl v. Cymbopogon nervatus bzw. Andropogon schoenanthus var. nervatus.
B. S. Rao u. J. J. Sudborough, ref. C. 1926, I, 1482: im Kachigrasöl = äther. Öl aus den Blütenköpfen v. Cymbopogon caesius.
P. Rovesti, ref. C. 1928, I, 1105: Dihydrocuminalkohol zu 30–35% aus dem Blätteröl v. Andropogon connatus Höchst.
M. S. Kotnis u. B. S. Rao, ref. C. 1936, I, 3761: d-Perillaalkohol aus äther. Öl der Blütenköpfe u. Stengel v. Cymbopogon polyneuros Stapf.
M. G. Igolen u. D. Sontag, ref. C. 1939, II, 3203: Dihydrocuminalkohol aus. äther. Öl v. Satureja moutana L. = Bergbohnenkraut.
Y. R. Naves, Helv. 1945, 28, 1220: l-Verb. im Lavandin-Öl.
H. Schmidt, B. 1950, 83, 193: d-Verb. aus Kümmelöl.
E. Fromm, B. 1898, 31, 2025: frei u. verestert — bes. als Acetat — im Sadebaumöl von Juniperus sabina L.; Name; Bruttoformel; zur Konst.
E. Fromm u. W. Lischke, B. 1900, 33, 1192: zur Konst.
F. W. Semmler, B. 1900, 33, 1455 resp. 1459: Konst.-Formel.
J. C. Umney u. C. T. Bennett, ref. C. 1906, I, 237: aus äther. Öl v. Juniperus Phoenicia.
S. Uchida, ref. C. 1929, I, 948: frei u. als Ester im äther. Öl der Blätter v. Thujopsis dolabrata Sieb. et Zucc.
L. Revol, ref. C. 1936, I, 3172: aus äther. Öl von Juniperus thurifera L.
A. G. Short u. J. Read, Soc. 1939, 1040: Sabinol aus Sadebaumöl ist d-Sabinol:
A. Blumann u. O. Zeitschel, B. 1913, 46, 1178: d- u. l-Form erhaten bei der Luftoxydation von griech. resp. franz. Terpentinöl.
A. Blumann u. L. Schulz, A. 1930, 478, 303: d -Verbenol aus Weihrauchöl = äther. Öl aus Olibanumharz.
A. Blumann u. H. Schmidt, A. 1927, 453, 48
W. S. Zacharewicz, ref. C. 1936, I, 561
L. Schulz u. W. Doll, ref. C. 1944, II, 755: über trans- u. cis-d-Verbenol.
K. Kafuku u. N. Ichikawa, ref. C. 1934, I, 2143: aus äther. Öl des Stammholzes von Chamaecyparis formosensis Matsum; Name; Bruttoformel; zur Konst.
Y. Sebe, ref. Chem. Abstr. 1943, 37, 4064: Benihiol ist d-Dihydromyrtenol.
H. von Soden u. F. Elze, ref. C. 1905, II, 1253: hauptsächlich als Essigsäureester im äther. Öl von Myrtus communis L. = Myrtenöl; Name.
F. W. Semmler u. K. Barkelt, B. 1907, 40, 1363: Konst.
G. Dupont, W. Zacharewiczu, R. Dulou, C. r. 1934, 198, 1699: Synthese aus Pinen.
A. R. Penfold, G. R. Ramage u. J. L. Simonsen, ref. C. 1935, I, 1065: Identität von d-Mvrtenol mit Darwinol aus den äther. Ölen v. Darwinia grandiflora, Leptospermum lanigerum Smith und Eriostemon coxii Müller (vgl. A. R. Penfold, ref. C. 1928, I, 2508 u. 2509).
K. Kafuku u. N. Ichikawa, ref. C. 1934, I, 2143: «Benihinol» aus dem äther. Öl des Holzes v. Chamaecyparis formosensis.
Y. Sebe, ref. Chem. Abstr. 1943, 37, 4064: Benihinol mit d-Myrtenöl identisch.
O. Wallach, A. 1893, 277, 105 resp. 149: erstmalige Darst. der inakt. Verb. aus Pinylamin.
O. Wallach, A. 1898, 300, 286: Name.
O. Wallach, ref. C. 1905, II, 674; A. 1906, 346, 220: Isolierung aus äther. Öl v. Eucalyptus globulus; Konst.
H. Schmidt, B. 1929, 62, 2945: Darst. von ganz reinem l-Pinocarveol.
H. Schmidt, B. 1944, 77, 167: das natürl. l-Pinocarveol ist die trans-Form; Konstanten der dargestellten stereoisomeren Formen.
A. K. Bose, J. Org. Chem. 1955, 20, 1003: Konfiguration der trans-Verbindung.
F. Semmler u. K. Bartelt, B. 1907, 40, 3101: Darst. der d-Verb. aus Teresantalsäure; Name; Konst.
Schimmel u. Co., ref. C, 1910, II, 1757; 1911, I, 1838: in ostindischem Sandelholzöl (v. Santa!um album).
Terpine u. Terpinhydrat (s. Nr. 322 u. 323) bilden sich im Terpentinöl, besonders leicht bei Gegenwart von Säuren. Das gelegentliche Vorkommen in der Natur beruht vielleicht auf sekundärer Bildung.
A. Bayer, B. 1893, 26, 2861: Darst. u. Bezeichnung von cis- u. trans-Terpin.
G. Wagner, B. 1894, 27, 1636 resp. 1653: Konst. des Terpins.
A. Bayer, B. 1896, 29, 3 resp. 5: Konst.-Formeln der cis- u. trans-Verb. (s. Nr. 322 u. 323).
Erstmals wurde das Terpinhydrat 1827 von Voget dargestellt (vgl. A. Ginsberg, ref. C. 1897, II, 419: zur Geschichte des Terpinhydrats).
W. Qvist, Biochem. Z. 1928, 197, 476: aus Sulfatterpentinöl von Kiefernholz.
A. Ginsberg u. M. Eschmann, ref. C. 1929, I, 995: zur Struktur.
F. N. Guild, Am. Soc. 1922, 44, 216, ref. C. 1922, III, 521: Terpinhydrat in etwa 500 Jahre vergrabenen Fichtenstämmen.
J. L. Simonsen, ref. C. 1923, III, 1415: Terpinhydrat aus dem äther. Öl der Blätter v. Cupressus torulosa Don.
J. W. Humphrey, ref. C. 1933, I, 1851: Terpinhydrat im Terpentinöl v. Kiefernstümpfen.
J. L. Simonsen, ref. C. 1923, III, 1415: im äther. Öl der Blätter v. Cupressus torulosa Don. = Himalaja-Cypresse; ist vielleicht sekundär aus γ-Terpineol (s. Nr. 301) entstanden.
A. Cremonini, ref. C. 1928, II, 2476: aus reifen Früchten v. Schinus molle isoliert.
H. Rupe u. P. Schlochoff, B. 1905, 38, 1719 resp. 1723: synthet. dargest.
H. Schmidt, B. 1950, 83, 193: aus Kümmelöl, vielleicht sekundär gebildet.
O. Wallach, A. 1906, 350, 141 resp. 155: erstmals erhalten, u. zwar aus Terpinendihydrochlorid; Konst.
O. Wallach, A. 1912, 392, 49 resp. 61: in einer 2. Kristallform erhalten bei der Hydrierung von Ascaridol.
J. L. Simonsen, ref. C. 1923, III, 1415: im äther. Öl der Blätter v. Cupressus torulosa = Himalaja-Cypresse.
Zur Geschichte s. A. Ginsberg, ref. C. 1897, II, 419. Darnach wurde das Sobrerol erstmals 1797 von Margueron und rein 1804 von Boullay erhalten; also lange vor A. Sobrero (A. 1851, 80, 106), der es aus Terpentinöl durch Oxydation im Sonnenlicht erhielt.
O. Wallach, A. 1890, 259, 309: aus Pinol erhalten; Name Pinolhydrat.
H. Armstrong, Soc. 1891, 311
H. Armstrong u. W. J. Pope, Soc. 1891, 315: Darst. der beiden opt. aktiven Sobrerole, u. zwar das ca. + 150° drehende aus franz. Terpentinöl, das ca.-150° drehende aus amerikan. Terpentinöl; Name Sobrerol.
G. Wagner, B. 1894, 27, 1636 resp. 1648: Konst.-Formel.
Die Sobrerole bilden sich beim Lagern von Terpentinöl.
G. Dupont, ref. C. 1923, II, 1258: l-Sobrerol aus äther. Öl von Pinus maritima.
H. Wienhaus u. K. Mucke, B. 1942, 75, 1830: Sobrerol aus dem Terpentinöl von Abies pectinata DC. = Weisstanne.
L. Schaeffer, A. 1869, 152, 279 resp. 282: erstmals synthet. erhalten.
L. S. Glichitch u. M. G. Igolen, ref. C. 1938, I, 1480: in geringer Menge in den Sprossen der schwarzen Johannisbeere festgestellt.
F. Mylius, B. 1884, 17, 2411: Isolierung aus den grünen Fruchtschalen der Walnuss; Bezeichnung «α-Hydrojuglon»; Bruttoformel; aus Juglon durch Reduktion dargestellt; zur Konst.
A. Bernthen u. A. Semper, B. 1885, 18, 203 resp. 212
F. Mylius, B. 1885, 18, 463 resp. 478: Konst.
F. Mylius, B. 1885, 18, 2567: aus 3 Zentnern unreifer Walnussfrüchte wurden 100 g erhalten, aus reifen weniger (vgl. dagegen letzte Lit.-Angabe bei Nr. 1208).
C. Daglish, Biochem. J. 1950, 47, 452, 458, 462: Nachweis dieses Glucosides in versch. Teilen des Walnussbaumes; wurde aber nur in amorpher Form u. mit F = 165° erhalten.
H. W. Ruelius u. A. Gauhe, A. 1951, 571, 69: Isolierung des reinen Glucosides aus den grünen Schalen der Walnuss zu 0,13%.
N. F. Hayes u. R. H. Thomson, Soc. 1955, 904: Glucose in 4-Stellung.
F. Mylius, B. 1884, 17, 2411: Isolierung aus den grünen Schalen der Walnuss; Bezeichnung «β-Hydrojuglon»; Bruttoformel.
F. Mylius, B. 1885, 18, 2567: aus 3 Zentnern unreifer Walnussfrüchte wurden 20 g erhalten, aus reifen weniger; zur Konst.
R. Willstätter u. A. S. Wheeler, B. 1914, 47, 2796
K. H. Meyer u. A. Sander, A. 1919, 420, 113: zur Konst.
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Karrer, W. (1958). Alkohole, Phenole, Naphthole. In: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Chemische Reihe, vol 12 . Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-6808-2_2
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